O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-1-deoxy-1-(2-pyridinylamino)-D-mannitol | 1245641-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-1-deoxy-1-(2-pyridinylamino)-D-mannitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1-[(2S,3S,4R,5R,6S)-3,5-dihydroxy-6-methyl-4-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-6-(pyridin-2-ylamino)hexane-2,3,4,5-tetrol
• CAS: 1245641-20-6
• 化学式: C₂₃H₃₈N₂O₁₄
• 分子量: 566.56
• InChiKey: CZYASBAPTNVUKP-MTEAEHKCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  264
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-2,3,4,5-tetra-O-acetyl-1-deoxy-1-(N-acetyl-N-2-pyridinylamino)-D-mannitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以96%的产率得到O-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-O-β-L-fucopyranosyl-(1->6)-1-deoxy-1-(2-pyridinylamino)-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans

  摘要：

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.495

文献信息

• Synthesis of Fluorescence-Labeled Gal.BETA.1-3Fuc and Gal.BETA.1-4Fuc as Probes for the Endogenous Glyco-Epitope Recognized by Galectins in Caenorhabditis elegans
  作者：Kazusa Nishiyama、Atsushi Yamada、Miki Takahashi、Tomoharu Takeuchi、Ken-ichi Kasai、Susumu Kobayashi、Hideaki Natsugari、Hideyo Takahashi

  DOI：10.1248/cpb.58.495

  日期：——

  To search for the endogenous glyco-epitope in Caenorhabditis elegans, we synthesized labeled Galβ1-3Fuc and Galβ1-4Fuc and examined their binding affinity for C. elegans galectin LEC-6 using frontal affinity chromatography analysis. We developed a new strategy for synthesizing the labeled saccharides, in which the labeling unit, the 2-aminopyridine moiety, is coupled with a spacer unit derived from D-mannitol. Our results indicate that Galβ1-4Fuc is the endogenous glyco-epitope present in C. elegans N-glycans.

  为了寻找内源性糖基表位在秀丽隐杆线虫（Caenorhabditis elegans）中的存在，我们合成了带有标记的Galβ1-3Fuc和Galβ1-4Fuc，并通过前体亲和层析分析检测它们与C. elegans半乳糖凝集素LEC-6的结合亲和性。我们开发了一种新的合成标记糖类策略，其中标记单元——2-氨基吡啶部分与一个源自D-甘露醇的间隔单元相连接。我们的结果表明，Galβ1-4Fuc是存在于C. elegans N-糖链中的内源性糖基表位。