3-acetamido-6-acetylmorphine | 1413928-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: 3-acetamido-6-acetylmorphine
• 英文别名: 3-acetamidoheroin；[(4R,4aR,7S,7aR,12bS)-9-acetamido-3-methyl-2,4,4a,7,7a,13-hexahydro-1H-4,12-methanobenzofuro[3,2-e]isoquinolin-7-yl] acetate
• CAS: 1413928-96-7
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₄
• 分子量: 368.433
• InChiKey: DEVXHHAYUUQNPR-QFTGIQBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-6-acetylmorphine 在 甲醇 、 potassium hydroxide 作用下， 反应 1.25h， 以96%的产率得到3-acetamidomorphine
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Effects of a Hydrolytically Stable Hapten and a Th1 Adjuvant on Heroin Vaccine Performance

  摘要：

  We challenged the performance of our previous heroin vaccine with a similar vaccine containing a more hydrolytically stable hapten analogue and a Th1 adjuvant (CpG ODN). Our results indicate that the elements of our previous vaccine are essential for its anti-heroin potency, i.e., a chemically labile hapten and an exclusively Th2 humoral response elicited by alum. Such design elements are critical for producing next-generation heroin vaccines.

  DOI：

  10.1021/jm301262z
• 作为产物：
  描述：

  吗啡五水硫酸盐 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 3-acetamido-6-acetylmorphine
  参考文献：
  名称：

  Investigating the Effects of a Hydrolytically Stable Hapten and a Th1 Adjuvant on Heroin Vaccine Performance

  摘要：

  We challenged the performance of our previous heroin vaccine with a similar vaccine containing a more hydrolytically stable hapten analogue and a Th1 adjuvant (CpG ODN). Our results indicate that the elements of our previous vaccine are essential for its anti-heroin potency, i.e., a chemically labile hapten and an exclusively Th2 humoral response elicited by alum. Such design elements are critical for producing next-generation heroin vaccines.

  DOI：

  10.1021/jm301262z