1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-one | 1231752-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-one
• CAS: 1231752-41-2
• 化学式: C₂₈H₃₆O₆
• 分子量: 468.59
• InChiKey: PGQKJCVESWEURW-ZAEYVGPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-one 在 dimethyl sulfide borane 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol 、 (1S)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(4R,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-ol 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到1-[(4S,5S)-2,2-dimethyl-5-[(S)-phenyl(phenylmethoxy)methyl]-1,3-dioxolan-4-yl]-4-(oxan-2-yloxy)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  First Total Syntheses of (+)-Garvensintriol and (+)-5-epi-Garvensintriol

  摘要：

  本文报道了一种简便高效的全合成方法，以已知中间体为起始物，分别经过九步和六步反应，总产率分别为20%和37%，成功合成了(+)-加文酮醇和(+)-5-表加文酮醇。关键反应包括格氏试剂辅助的端炔开环、立体选择性酮还原和氧化内酯化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1219557