(E)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine | 1246366-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine
• 英文别名: (E)-4-nitro-N-(5-phenylpent-4-enyl)benzenesulfonamide；(E)-4-nitro-N-(phenylbut-3-enyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1246366-02-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 346.407
• InChiKey: RSWMCPZDPZNUNA-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  89.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine 在 (S)-3,3'-bis(2,4,6-tri-iso-propylphenyl)-1,1'-binaphthyl-2,2'-diyl hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 三氯乙烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective sulfamination of amino-alkenes

  摘要：

  本文描述了手性磷酸催化氨基烯烃的磺胺化反应，形成光学活性的 2-取代吡咯烷和哌啶，其 ee 高达 86%。

  DOI：

  10.1039/c3ra40307f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 5-phenylpent-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (E)-N-(4-nitrobenzenesulfonyl)-5-phenylpent-4-enylamine
  参考文献：
  名称：

  Lewis Base Catalyzed, Enantioselective, Intramolecular Sulfenoamination of Olefins

  摘要：

  A method for the enantioselective, intramolecular sulfenoamination of various olefins has been developed using a chiral BINAM-based selenophosphoramide, Lewis base catalyst. Terminal and trans disubstituted alkenes afforded pyrrolidines, piperidines, and azepanes in high yields and high enantiomeric ratios via enantioselective formation and subsequent stereospecific capture of the thiiranium intermediate with the pendant tosyl-protected amine.

  DOI：

  10.1021/ja5046296

文献信息

• A highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines
  作者：Jie Chen、Ling Zhou、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2ob25327e

  日期：——

  A facile and highly enantioselective approach towards 2-substituted 3-bromopyrrolidines has been developed. The process involves an amino-thiocarbamate catalyzed bromoaminocyclization of 1,2-disubstituted olefinic amides. The pyrrolidine products could readily be converted into other useful building blocks including a dihydropyrrole and a 2-substituted pyrrolidine.

  我们开发出了一种简便、高对映选择性的 2-取代 3-溴吡咯烷方法。该工艺涉及 1,2-二取代烯烃酰胺在氨基硫代氨基甲酸酯催化下的溴化氨基环化反应。吡咯烷产物可以很容易地转化成其他有用的结构单元，包括二氢吡咯和 2-取代的吡咯烷。
• Chiral Selenide-Catalyzed Enantioselective Construction of Saturated Trifluoromethylthiolated Azaheterocycles
  作者：Jie Luo、Yannan Liu、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01392

  日期：2017.7.7

  An indane-based, bifunctional, chiral selenide catalyst has been developed. The new catalyst is efficient for the enantioselective synthesis of saturated azaheterocycles possessing a trifluoromethylthio group. The desired products were obtained in good yields with high diastereo- and enantioselectivities.

  已经开发出基于茚满的，双官能的手性硒化物催化剂。该新型催化剂对于具有三氟甲硫基的饱和氮杂杂环的对映选择性合成是有效的。以高产率得到具有高非对映选择性和对映选择性的所需产物。
• Enantioselective synthesis of 2-substituted and 3-substituted piperidines through a bromoaminocyclization process
  作者：Ling Zhou、Daniel Weiliang Tay、Jie Chen、Gulice Yiu Chung Leung、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1039/c2cc36578b

  日期：——

  A catalytic enantioselective bromocyclization of olefinic amides using amino-thiocarbamates as the catalysts has been developed. The resulting enantioenriched 2-substituted 3-bromopiperidines can readily be transformed to 3-substituted piperidines through a silver salt-mediated rearrangement. This process has been applied to the synthesis of a dopaminergic drug, Preclamol.

  以氨基硫代氨基甲酸酯为催化剂，开发了一种烯烃酰胺的催化对映体选择性溴环化反应。通过银盐介导的重排反应，生成的对映体富集的 2-取代的 3-溴哌啶类化合物可以很容易地转化为 3-取代的哌啶类化合物。这一过程已被用于合成多巴胺能药物 Preclamol。
• Copper-Catalyzed Olefin Aminoacetoxylation
  作者：Danny E. Mancheno、Aaron R. Thornton、Armin H. Stoll、Aidi Kong、Simon B. Blakey

  DOI：10.1021/ol101702w

  日期：2010.9.17

  A new catalyst system for intramolecular olefin aminoacetoxylation is described. In contrast to previously reported palladium- and copper-catalyzed systems, the conditions outlined in this communication favor piperdine formation with terminal olefin substrates and induce cyclization with traditionally less reactive disubstituted olefins.