Z(OMe)-Val-Phe-OMe | 89821-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z(OMe)-Val-Phe-OMe
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(4-methoxyphenyl)methoxycarbonylamino]-3-methylbutanoyl]amino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 89821-18-1
• 化学式: C₂₄H₃₀N₂O₆
• 分子量: 442.512
• InChiKey: CIMNFMGLOYSJCC-SFTDATJTSA-N

物化性质

• 沸点：
  635.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z(OMe)-Val-Phe-OMe 在 N-甲基吗啉 、 TEA 、 1-羟基苯并三唑 、 苯甲醚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 反应 3.0h， 生成 Z(OMe)-Phe-Leu-Pro-His(Bom)-Val-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  肽的研究。CLXIV。溶液相合成36残基的肽酰胺，对应于鸡肛门肽的整个氨基酸序列。

  摘要：

  通过叠氮化物组装七个肽片段，然后在三氟乙酸中用三甲基溴硅烷和三氟甲磺酸三甲基硅烷酯介导的硫代茴香醚介导的去保护，合成了对应于鸡胃窦肽的整个氨基酸序列的36个残基的肽酰胺。合成的肽刺激胃液分泌，但不是胰腺分泌。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4364
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(4-甲氧基苯基)甲氧基羰基氨基]-3-甲基丁酸 、 L-苯丙氨酸甲酯 生成 Z(OMe)-Val-Phe-OMe
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXII. Alternative synthesis of heptacosapeptide, a new gastrointestinal polypeptide.

  摘要：

  最近发现的一种胃肠激素PHI（七十七肽）与Moroder等人合成的方式不同[Z. Naturforsch., 37b, 772 (1982)]。我们的合成是通过六个肽片段（23-27、19-22、15-18、11-14、7-10和1-6）的连续叠加聚合反应进行的，随后用1 M三氟甲烷磺酸-硫醚在三氟乙酸中去保护。去保护的肽通过Sephadex G-25进行凝胶过滤纯化，随后进行CM-Biogel A上的离子交换色谱以及μBondapak C18上的反相高效液相色谱。由此获得的均匀产品在麻醉大鼠中显著降低了全身血压。此外，合成了Nα-生物素化-PHI用于组织化学受体结合研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.3503

文献信息

• GUO, LILI;MURAYAMA, EIGORO;FUNAKOSHI, SUSUMU;FUJII, NOBUTAKA;AONO, MITSUR+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N1, C. 4364-4376
  作者：GUO, LILI、MURAYAMA, EIGORO、FUNAKOSHI, SUSUMU、FUJII, NOBUTAKA、AONO, MITSUR+

  DOI：——

  日期：——