(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethyl)thio)tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate | 1159170-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethyl)thio)tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[2-[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]ethylsulfanyl]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1159170-46-3
• 化学式: C₂₇H₄₀O₁₄S
• 分子量: 620.672
• InChiKey: UANFATBXPWQKQY-MLIJZFBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  634.3±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 6,7-dideoxy-1,2:3,4-di-O-isopropylidene-D-galacto-hept-6-enopyranose 在 9-mesityl-10-methylacridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethyl)thio)tetrahydro-2Hpyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  无金属的光催化硫醇-烯/硫醇-炔反应

  摘要：

  在可见光的存在下，使用有机光催化剂（9-甲磺酰-10-甲基ac啶四氟硼酸酯）引发硫醇-烯和硫醇-炔反应。通过用一定范围的硫醇淬灭光激发的催化剂后会生成巯基。反应条件突出的温和性质允许反应物的广泛的底物范围。依靠这种有效的无金属条件，碳水化合物和多肽之间的硫醇-烯和硫醇-炔反应都可以实现极高的收率。

  DOI：

  10.1039/c8ob02313a

文献信息

• Photoinduced Thiol−Ene Coupling as a Click Ligation Tool for Thiodisaccharide Synthesis
  作者：Michele Fiore、Alberto Marra、Alessandro Dondoni

  DOI：10.1021/jo900514w

  日期：2009.6.5

  The high efficiency and selectivity of the thiol-ene radical reaction has been validated by the photoinduced coupling of anomeric sugar thiols with sugar alkenes to give 1,6-linked S-disaccharides in good to excellent yields (76-92%) and high diastereoselectivities (up to 99%). The reaction appears to be well-qualified as an exemplar click process.