4-methyl-N-((Z)-3-methyl-pent-2-en-4-ynyl)-benzenesulfonamide | 947527-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-((Z)-3-methyl-pent-2-en-4-ynyl)-benzenesulfonamide
• CAS: 947527-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: UORSBQLODLXCRP-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-((Z)-3-methyl-pent-2-en-4-ynyl)-benzenesulfonamide 在 盐酸 、 copper(II) acetate monohydrate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以74 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  前所未有的内氧化环金属化和二烯-乙烯基环丙烷的 [4 + 3] 环加成

  摘要：

  传统的外氧化环金属化（exo -OCM）是过渡金属催化反应的关键步骤。在这里，我们首次提出内氧化环金属化 ( endo -OCM) 反应作为一种新的反应模式。endo -OCM的实现将为化学增加一个新概念，有助于未来endo- [m+n]、[m+n+o]环加成等反应的设计。我们在此报告内切-OCM 存在于新开发的 Rh(I) 催化的分子内 [4 + 3] 环加成Z-二烯-乙烯基环丙烷 ( Z-diene-VCPs)，它提供了一种有效的方法来获得具有桥头乙基取代基的具有挑战性的 5/7 稠合双环骨架。在这个 [4 + 3] 反应中，Z-二烯充当 4-碳合成子，而 VCP 充当前所未有的 3-碳合成子（两个碳来自乙烯基，一个碳来自环丙基）。已经进行了量子化学计算以分析影响外切-和内切-OCMs 竞争的因素，并理解为什么Z -diene-VCPs 的 [3 + 2] 和预期的 [4 + 3] 反应没有发生。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2023.01.020
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-bromo-3-methylpent-2-en-4-yne 、 对甲苯磺酰胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到4-methyl-N-((Z)-3-methyl-pent-2-en-4-ynyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过金（I）催化的氮杂-克莱森型重排合成功能化的吡咯。

  摘要：

  金（I）催化的戊炔基烯丙基甲苯磺酰胺的环化可快速构建官能化的吡咯。一致的aza-Claisen型机制可诱导该过程的完全选择性，并易于形成四元中心。

  DOI：

  10.1021/ol0713032