(3R,4R)-3-But-3-enyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene | 896434-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3-But-3-enyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene
• 英文别名: [(3R,4R)-3-but-3-enyl-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxycyclohexen-1-yl]oxy-trimethylsilane
• CAS: 896434-14-3
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂Si₂
• 分子量: 354.681
• InChiKey: UJYBJYGVCOZGIR-SJLPKXTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.49
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3-But-3-enyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene 在 ammonium peroxydisulfate 吡啶 、 copper bromide dimethyl sulfide complex 、 1,4-环己二烯 、 diethylzinc 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 乙醇 、 正己烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 (3aS,4aR,5R,7aR,8R,9aR)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-ethoxycarbonyloxy-5-methyl-3a,8-divinyl-3a,4,4a,5,6,7,7a,8,9,9a-decahydro-1H-cyclopenta[f]azulene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 3-Butenylmagnesium bromide 、 (4R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)cyclohex-2-en-1-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(3R,4R)-3-But-3-enyl-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-trimethylsilanyloxy-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  (-)-Sodarin的合成

  摘要：

  (-)-sordarin (1) 的首次全合成利用以下关键反应完成：(i) Ag(I)-催化氧化自由基环化环丙醇衍生物生成双环 [5.3.0]decan-3-一具骷髅；(ii) Pd(0)-催化的分子内烯丙基化反应产生完整的双环[2.2.1]heptan-2-one骨架sordaricin (2)；(iii) 通过组合使用 OsO(4) 和 PhB(OH)(2) 选择性地二羟基化末端烯烃；(iv) 通过 4-甲氧基苯甲酰基的 1,3-嵌合辅助作用进行 β(1,2-顺式)-选择性糖苷化。

  DOI：

  10.1021/ja060408h