tert-butyl N-[(1R)-1-((2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl]carbamate | 867193-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: tert-butyl N-[(1R)-1-((2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl]carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-1-[(2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl]-2-hydroxyethyl]carbamate
• CAS: 867193-14-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: GQBNTPQAHKVYRE-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1R)-1-((2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl]carbamate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-2-((2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Pd-catalyzed etherification and asymmetric synthesis of furanomycin and its analogues from a chiral aziridine

  摘要：

  一个手性氮杂环丙烷被用于合成抗菌天然氨基酸l-(+)-呋诺霉素，以及其类似物，包括5'-epi-呋诺霉素和诺呋诺霉素。

  DOI：

  10.1039/c5ob00375j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-1-((2R)-2,5-dihydrofuran-2-yl)-2-hydroxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Dihydrofuranylglycine, Furanylglycine, ­Furanylalanine and homo-Furanylalanine Derivatives

  摘要：

  对映纯的诺-呋喃霉素、呋喃基甘氨酸、呋喃基丙氨酸和同种呋喃基丙氨酸衍生物是通过使用环闭合复分解反应作为关键步骤，从适当的氨基酸衍生的二烯制备而成的。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871944

文献信息

• Stereoselective Pd-catalyzed etherification and asymmetric synthesis of furanomycin and its analogues from a chiral aziridine
  作者：Jae-Hoon Jung、Doo-Ha Yoon、Kyuwoong Lee、Hyeonah Shin、Won Koo Lee、Cheol-Min Yook、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/c5ob00375j

  日期：——

  A chiral aziridine was utilized for the synthesis of the anti-bacterial natural amino acidl-(+)-furanomycin, and its analogues including 5′-epi-furanomycin and norfuranomycin.

  一个手性氮杂环丙烷被用于合成抗菌天然氨基酸l-(+)-呋诺霉素，以及其类似物，包括5'-epi-呋诺霉素和诺呋诺霉素。
• Enantioselective Synthesis of Dihydrofuranylglycine, Furanylglycine, ­Furanylalanine and homo-Furanylalanine Derivatives
  作者：Shital K. Chattopadhyay、Kaushik Sarkar、Swastik Karmakar

  DOI：10.1055/s-2005-871944

  日期：——

  Enantiomerically pure nor-furanomycin, furanylglycine, furanylalanine and homo-furanylalanine derivatives were prepared from appropriate amino acid derived dienes using ring-closing ­metathesis as the key step.

  对映纯的诺-呋喃霉素、呋喃基甘氨酸、呋喃基丙氨酸和同种呋喃基丙氨酸衍生物是通过使用环闭合复分解反应作为关键步骤，从适当的氨基酸衍生的二烯制备而成的。