3-(3-chloropropyl)-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione | 1224939-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(3-chloropropyl)-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 1224939-47-2
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₂
• 分子量: 266.727
• InChiKey: QBHOGHZFYLKYHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107-109 °C
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 3-(3-chloropropyl)-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione 以 乙醇 为溶剂， 以53%的产率得到5-methyl-5-phenyl-3-[3-(4-phenylpiperazin-1-yl)propyl]-imidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的5-（环）烷基-5-苯基-和5-螺代咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和药理评价。具有潜在的抗抑郁和抗焦虑活性的新型5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.053
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-氯丙烷 、 5-甲基-5-苯基乙内酰脲 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到3-(3-chloropropyl)-5-methyl-5-phenylimidazolidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  新的5-（环）烷基-5-苯基-和5-螺代咪唑烷-2,4-二酮衍生物的合成和药理评价。具有潜在的抗抑郁和抗焦虑活性的新型5-HT 1A受体激动剂

  摘要：

  （5-（环）烷基-5-苯基和5- spiroimidazolidine -2,4-二酮与arylpiperazinylpropyl部分衍生物的合成12 - 23它们在体外和体内的药理性质和分子特性进行了描述和）。所研究的化合物显示出对5-HT的高亲和力1A（13 - 22）和5-HT 2A（18，20，21，23）受体和多样化的药理学特性。化合物17，20和22表现出拮抗，部分激动和激动活性，分别朝向5-HT1A受体，并已作为潜在的抗抑郁药和/或抗焦虑药进行了研究。最有趣的化合物22（1- [3-（4-（2-（甲氧基苯基）哌嗪-1-基）丙基] -3'，4'-二氢-2'H-螺[咪唑烷-4,1'-萘] -2,5-dione），一种突触前和突触后的5-HT 1A受体激动剂，具有抗抑郁样作用，在小鼠强迫游泳试验中比丙咪嗪更明显，而不会影响运动能力。而且，化合物22在小鼠的四板试验中产生了弱的抗焦虑样作用。化合物22与5-HT

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.11.053

文献信息

• [EN] AMIDOALKYLPIPERAZINYL DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMIDOALKYLPIPÉRAZINYLE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES DU SYSTÈME NERVEUX CENTRAL
  申请人：ADAMED SP ZOO

  公开号：WO2013001498A1

  公开（公告）日：2013-01-03

  The invention relates to novel amidoalkylpiperazinyl derivatives of tricyclic heterocyclic systems of general formula (I), wherein Z represents -NH- and X represents -S-, or Z represents -S- and X represents >C=C<; R1 represents H or -CH3, R6 and R7 both represent H, n is an integer from 0 to 4 inclusive, G represents a cyclic amide or imide moiety, and optical isomers, geometric isomers, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds may be useful for the treatment and/or prevention of the central nervous system disorders.

  该发明涉及一种新型三环杂环系统的酰胺基烷基哌嗪衍生物，其一般式为（I），其中Z代表-NH-，X代表-S-，或Z代表-S-，X代表>C=C<；R1代表H或-CH3，R6和R7均代表H，n为0至4的整数，G代表环酰胺或亚酰胺基团，以及其光学异构体、几何异构体和药学上可接受的盐。这些化合物可能对中枢神经系统疾病的治疗和/或预防有用。