methyl (8R,10S,14R)-8-bromo-13-iminospiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate | 945908-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (8R,10S,14R)-8-bromo-13-iminospiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate
• CAS: 945908-53-2
• 化学式: C₁₉H₂₂BrN₃O₂
• 分子量: 404.307
• InChiKey: NPIYDIPLDPRXBR-UCLAIMLFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (8R,10S,14R)-8-bromo-13-iminospiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate 、 烯丙基三丁基锡 在 偶氮二异丁腈 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到methyl (8S,10S,14R)-13-imino-8-prop-2-enylspiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱类似物的合成：色氨酸衍生的α-氨基腈的新型多米诺骨牌立体选择性亲电加成环化反应

  摘要：

  合成新的吲哚生物碱类似物，其中包含1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架，描述了通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性的新颖的多米诺环化卤化或异戊烯化反应。

  DOI：

  10.1021/jo070684u
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclohexyl)-L-tryptophan methyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到methyl (8R,10S,14R)-8-bromo-13-iminospiro[1,11-diazatetracyclo[6.5.1.02,7.011,14]tetradeca-2,4,6-triene-12,1'-cyclohexane]-10-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚生物碱类似物的合成：色氨酸衍生的α-氨基腈的新型多米诺骨牌立体选择性亲电加成环化反应

  摘要：

  合成新的吲哚生物碱类似物，其中包含1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯并[1'，2'，3'：1,9a，9]咪唑[1,2- a ]吲哚骨架，描述了通过色氨酸衍生的α-氨基腈的高度立体选择性的新颖的多米诺环化卤化或异戊烯化反应。

  DOI：

  10.1021/jo070684u

文献信息

• Synthesis and antitumoral evaluation of indole alkaloid analogues containing an hexahydropyrrolo[1′,2′,3′:1,9a,9]imidazo[1,2-a]indole skeleton
  作者：Pilar Ventosa-Andrés、Juan A. González-Vera、Ángel M. Valdivielso、M. Teresa García-López、Rosario Herranz

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.08.070

  日期：2008.10

  10c-hexahydropyrrolo[1',2',3':1,9a,9]imidazo[1,2-a]in doles analogues of indole alkaloids has been studied. The results demonstrate the high potential of the methodology for the synthesis of 10b-bromo-derivatives, by bromination with NBS, 10b-allyl-derivatives, by bromo-allyl exchange, and 10b-prenyl-derivatives, by reaction with prenyl bromide in the presence of Mg(NO(3))(2).6H(2)0. Some of the new pyrroloimidazoindole

  色氨酸衍生的α-氨基腈的亲和酸的酸介导环加成反应的范围，用于合成10b-取代的1,2,4,5,10b，10c-六氢吡咯[1'，2'，3'：1吲哚生物碱的doles类似物中的，9a，9]咪唑并[1,2-a]已被研究。结果表明，通过与NBS溴化，10b-烯丙基衍生物，通过溴-烯丙基交换和10b-异戊烯基衍生物（通过与异戊烯基溴化物反应）合成10b-溴衍生物的方法学具有很高的潜力。 Mg（NO（3））（2）.6H（2）0的存在。一些新的吡咯并咪唑并吲哚衍生物在人癌细胞系中表现出中等的microM细胞毒性，以10 microg / mL的浓度抑制50％以上的EGFR或HIF-1alpha。