2-bromo-N-(phenylsulfonyl)acetamide | 160376-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(phenylsulfonyl)acetamide
• 英文别名: N-(benzenesulfonyl)-2-bromoacetamide
• CAS: 160376-87-4
• 化学式: C₈H₈BrNO₃S
• 分子量: 278.126
• InChiKey: JTUGGMNKYKIUGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-124 °C
• 密度：
  1.667±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(phenylsulfonyl)acetamide 、 1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-ol 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(1-benzyl-2-ethyl-1H-indol-4-yloxy)-N-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Specific and Broadly Potent Inhibitors of Mammalian Secreted Phospholipases A₂

  摘要：

  We report a series of inhibitors of secreted phospholipases A(2) (sPLA(2)S) based on substituted indoles, 6,7-benzoindoles, and indolizines derived from LY315920, a well-known indole-based sPLA(2) inhibitor. Using the human group X sPLA2 crystal structure, we prepared a highly potent and selective indole-based inhibitor of this enzyme. Also, we report human and mouse group IIA and HE specific inhibitors and a substituted 6,7-benzoindole that inhibits nearly all human and mouse sPLAs in the low nanomolar range.

  DOI：

  10.1021/jm800422v
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 溴乙酰溴 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到2-bromo-N-(phenylsulfonyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Specific and Broadly Potent Inhibitors of Mammalian Secreted Phospholipases A₂

  摘要：

  We report a series of inhibitors of secreted phospholipases A(2) (sPLA(2)S) based on substituted indoles, 6,7-benzoindoles, and indolizines derived from LY315920, a well-known indole-based sPLA(2) inhibitor. Using the human group X sPLA2 crystal structure, we prepared a highly potent and selective indole-based inhibitor of this enzyme. Also, we report human and mouse group IIA and HE specific inhibitors and a substituted 6,7-benzoindole that inhibits nearly all human and mouse sPLAs in the low nanomolar range.

  DOI：

  10.1021/jm800422v

文献信息

• [EN] 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS<br/>[FR] 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES COMME ANTAGONISTES DE TACHYKININE
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LIMITED

  公开号：WO1994010165A1

  公开（公告）日：1994-05-11

  (EN) Compounds of formula (I) wherein m is 2, 3 or 4; n is 0, 1 or 2 when m is 2 or 3, and n is 0 or 1 when m is 4; X represents O or S; R1 represents phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb, where Ra and Rb each independently represent H, C1-6alkyl, phenyl or trifluoromethyl; R2 represents phenyl optionally substituted by 1, 2 or 3 groups selected from C1-6alkyl, C2-6alkenyl, C2-6alkynyl, halo, cyano, nitro, trifluoromethyl, trimethylsilyl, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra or -CONRaRb, where Ra and Rb are as previously defined; heteroaryl selected from indazolyl, thienyl, furyl, pyridyl, thiazolyl, tetrazolyl and quinolyl; benzhydryl; or benzyl; wherein each heteroaryl and each phenyl moiety of benzyl and benzhydryl may be substituted by C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl; and R3 represents H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, C1-6alkyl optionally substituted by a group selected from (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphenyl(C1-4alkyl), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 and phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo and trifluoromethyl), Y-R8 or CO-Z-(CH2)q-R12; R4, R5, R6 and R7 each independently represent H or C1-6alkyl; R8 represents an optionally substituted aromatic heterocycle; R9 represents H, C1-6alkyl or phenyl; R10 and R11 each independently represent H or C1-6alkyl; R12 represents NR13R14 or an optionally substituted aromatic or non-aromatic azacyclic or azabicyclic group; R13 and R14 each independently represent H, C1-6alkyl, phenyl optionally substituted by one or more of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl or phenylC1-4alkyl optionally substituted in the phenyl ring by one or more of C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo or trifluoromethyl; R15 represents C1-6alkyl, trifluoromethyl or phenyl optionally substituted by one or more substituents selected from C1-6alkyl, C1-6alkoxy, halo and trifluoromethyl; Y represents a hydrocarbon chain of 1, 2, 3 or 4 carbon atoms which way optionally be substituted by oxo; Z represents CH2, O, S or NR10; and q represents 0, 1, 2, 3, 4, 5 or 6 and their salts are useful as tachykinin antagonists.(FR) On décrit des composés de formule (I), où m est 2, 3 ou 4; n est 0, 1 ou 2 lorsque m est 2 ou 3, et n est 0 ou 1 lorsque m est 4; X représente O ou S; R1 représente phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb, où Ra et Rb représentent l'un indépendamment de l'autre H, alkyle C1-6, phényle ou trifluorométhyle; R2 représente phényle éventuellement substitué par 1, 2 ou 3 groupes sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, halo, cyano, nitro, trifluorométhyle, triméthylsilyle, -ORa, SRa, SORa, SO2Ra, -NRaRb, -NRaCORb, -NRaCO2Rb, -CO2Ra ou -CONRaRb, où Ra et Rb ont les significations ci-dessus; hétéroaryle sélectionné parmi indazolyle, thényle, furyle, pyridyle, thiazolyle, tétrazolyle et quinolyle; benzhydryle; ou benzyle; où chaque partie hétéroaryle et chaque partie phényle de benzyle et de benzhydryle peut être substituée par alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; et R3 représente H, COR9, CO2R10, COCONR10R11, COCO2R10, SO2R15, CONR10SO2R15, alkyle C1-6 éventuellement substitué par un groupe choisi parmi (CO2R10, CONR10R11, hydroxy, cyano, COR9, NR10R11, C(NOH)NR10R11, CONHphényl(C1-4alkyle), COCO2R10, COCONR10R11, SO2R15, CONR10SO2R15 et phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents choisis parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo et trifluorométhyle), Y-R8 ou CO-Z-(CH2)q-R12; R4, R5, R6 et R7 représentent l'un indépendamment de l'autre H ou alkyle C1-6; R8 représente un hétérocycle aromatique éventuellement substitué; R9 représente H, alkyle C1-6 ou phényle; R10 et R11 représentent l'un indépendamment de l'autre H ou alkyle C1-6; R12 représente NR13R14 ou un groupe azacyclique ou azabicyclique aromatique ou non aromatique; R13 et R14 représentent l'un indépendamment de l'autre H, alkyle C1-6, phényle éventuellement substitué par l'un ou plusieurs parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle ou phényle-alkyle C1-4 éventuellement substitué dans le cycle phényle par un ou plusieurs parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; R15 représente alkyle C1-6, trifluorométhyle ou phényle éventuellement substitués par un ou plusieurs substituents sélectionnés parmi alkyle C1-6, alcoxy C1-6, halo ou trifluorométhyle; Y représente une chaîne d'hydrocarbures ayant 1, 2, 3 ou 4 atomes de carbone qui peuvent éventuellement être substitués par oxo; Z représente CH2, O, S ou NR10; et q représente 0, 1, 2, 3, 4, 5 ou 6. Lesdits composés et leurs sels sont utiles en tant qu'antagonistes de tachykinine.

  化合物的公式为(I)，其中m为2、3或4；当m为2或3时，n为0、1或2，当m为4时，n为0或1；X代表O或S；R1代表苯基，可选地被1、2或3个来自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤、氰、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或-CONRaRb的基团取代，其中Ra和Rb各自独立地表示氢、C1-6烷基、苯基或三氟甲基；R2代表苯基，可选地被1、2或3个来自C1-6烷基、C2-6烯基、C2-6炔基、卤、氰、硝基、三氟甲基、三甲基硅基、-ORa、SRa、SORa、SO2Ra、-NRaRb、-NRaCORb、-NRaCO2Rb、-CO2Ra或-CONRaRb的基团取代，其中Ra和Rb如上所述；异芳基选自吲唑基、噻吩基、呋喃基、吡啶基、噻唑基、四唑基和喹啉基；苯甲基；或苄基；其中，苯甲基和苄基的每个异芳基和苯甲基的每个苯基部分均可被C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基取代；R3代表H、COR9、CO2R10、COCONR10R11、COCO2R10、SO2R15、CONR10SO2R15、C1-6烷基，可选地被来自(CO2R10、CONR10R11、羟基、氰、COR9、NR10R11、C(NOH)NR10R11、CONH苯基(C1-4烷基)、COCO2R10、COCONR10R11、SO2R15、CONR10SO2R15和苯基)中的一个基团取代，该苯基可选择地被1个或多个取代基取代，所述取代基选自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤和三氟甲基，Y-R8或CO-Z-(CH2)q-R12；R4、R5、R6和R7各自独立地表示氢或C1-6烷基；R8表示可选地取代的芳香杂环；R9表示氢、C1-6烷基或苯基；R10和R11各自独立地表示氢或C1-6烷基；R12表示NR13R14或可选地取代的芳香或非芳香杂环；R13和R14各自独立地表示氢、C1-6烷基、可选地被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基的基团取代的苯基，或可选择地在苯环中被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤或三氟甲基的基团取代的苯基C1-4烷基；R15表示C1-6烷基、三氟甲基或可选地被1个或多个来自C1-6烷基、C1-6烷氧基、卤和三氟甲基的基团取代的苯基；Y表示由1、2、3或4个碳原子组成的烃链，该烃链可以选择地被氧代取代；Z表示 、O、S或NR10；q表示0、1、2、3、4、5或6及其盐在作为缓激肽拮抗剂方面是有用的。
• Synthesis, antimicrobial activity and quantum calculations of Novel sulphonamide derivatives
  作者：Asmaa Fahim、Eman Ismael

  DOI：10.21608/ejchem.2019.6870.1575

  日期：2019.2.19

  THE reactivity of 2-bromo-N-(phenylsulfonyl) acetamide derivatives 3a-c towards some nitrogen-based nucleophiles was studied in this investigation and gave the corresponding aminothiazole 6a-c, aminooxazole 7a-c, quinazoline-2-yl 10a-c; respectively. Furthermore, the reaction of acetamide derivatives 3a-c with aminopyridine gave pyridine-4-ylamino 12a-c. Reaction of acetamide derivatives 3a-c with benzo-2-thiol derivatives afforded benzo [d]thiazol-2-ylthio 14a-c and 1H-benzo[d]imidazol-2-yl) thio derivatives 16a-c; respectively. The synthesized compounds displayed good antimicrobial activity. Additionally, compounds 12a and 14a exhibited high activity towards most of the strains. The computational calculations for 12a and 14a were carried out via HF/6-31G(d) and DFT B3LYP/6-31G(d) basis sets and the corresponding results of HOMO-LUMO energy gap and Mulliken atomic charges were tabulated. This correlation between experimental and theoretical calculations provided a good confirmation for anticipated new compounds.
• 4-ARYLMETHYLOXYMETHYL PIPERIDINES AS TACHYKININ ANTAGONISTS
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0666856A1

  公开（公告）日：1995-08-16
• US5620989A
  申请人：——

  公开号：US5620989A

  公开（公告）日：1997-04-15