3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazine | 850090-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
• 英文别名: 3,6-Dipyridin-2-yl-1,2,4-triazine
• CAS: 850090-02-7
• 化学式: C₁₃H₉N₅
• 分子量: 235.248
• InChiKey: NTYGTSRTBCHQHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-157 °C
• 沸点：
  500.3±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (苯乙炔基)三氟硼酸钾 、 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazine 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以41%的产率得到3’-(difluoroboryl)-4’-phenyl-2,2’:5’,2’’-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  开发一种温和且多功能的吡啶定向环加成方法

  摘要：

  1,2,4-三嗪与炔烃的氮杂狄尔斯-阿尔德环加成反应为合成高度取代的吡啶提供了一种快速便捷的方法，但通常需要苛刻的条件和较长的反应时间。本研究通过使用原位生成的带有路易斯碱性供体的炔基硼烷和三嗪的路易斯酸碱络合建立的临时系链，为这些限制提供了解决方案。环加成反应在 40 °C 下 20 分钟内发生，可直接获得各种吡啶，并具有完整且可预测的区域控制。碳-硼键可以通过交叉偶联进一步官能化，从而允许在环加成后引入更多官能团。

  DOI：

  10.1002/chem.201403916
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 在 亚硝酸异丙酯 、 sodium ethanolate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3,6-bis(2-pyridyl)-1,2,4-triazine
  参考文献：
  名称：

  An efficient route to 5-(hetero)aryl-2,4′- and 2,2′-bipyridines through readily available 3-pyridyl-1,2,4-triazines

  摘要：

  A new route to substituted bipyridines based on a new method for the synthesis of substituted 3-pyridyl-1,2,4-triazines and their aza-Diels-Alder reactions is shown to be an efficient strategy for the preparation of structurally diverse bipyridine ligands. (C) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.01.135

文献信息

• Cage-Expansion of Fullerenes
  作者：Sheng Zhang、Yoshifumi Hashikawa、Yasujiro Murata

  DOI：10.1021/jacs.1c05778

  日期：2021.8.18

  Despite the first proposal on the cage inflation of fullerenes in 1991, the chemical expansion of fullerenes has been still a formidable challenge. Herein, we provide an efficient methodology to expand [60] and [70]fullerene cages by the inclusion of totally C5N unit, giving nitrogen-containing closed structures as C65N and C75N with double fused heptagons. This method consists of two steps commenced

  尽管 1991 年首次提出了富勒烯笼式膨胀，但富勒烯的化学膨胀仍然是一项艰巨的挑战。在此，我们提供了一种有效的方法，通过包含完全 C5N 单元来扩展 [60] 和 [70] 富勒烯笼，给出含氮封闭结构，如具有双稠合七边形的C 65 N 和 C 75 N。该方法由两个步骤组成，首先通过与作为 C3N 源的三嗪反应构建开口，然后使用N-苯基马来酰亚胺作为 C2 源进行笼形改造。我们还合成了内嵌笼，证明C 75内部封装的 H 2 O 分子N笼更喜欢使与碳壁的分子内相互作用最大化的取向。此外，我们揭示了封装的 H 2分子和嵌入的 N 原子之间存在穿越空间的磁偶极相互作用。
• Facile synthesis of 6-aryl-3-pyridyl-1,2,4-triazines as a key step toward highly fluorescent 5-substituted bipyridines and their Zn(II) and Ru(II) complexes
  作者：Valery N. Kozhevnikov、Olga V. Shabunina、Dmitry S. Kopchuk、Maria M. Ustinova、Burkhard König、Dmitry N. Kozhevnikov

  DOI：10.1016/j.tet.2008.06.040

  日期：2008.9

  A wide series Of Substituted bipyridines were obtained through the synthesis of 1,2,4-triazines and their aza Diels-Alder reactions. The reported method facilitates the synthesis of functionally diverse bipyridines that provides fine-tuning of photophysical properties of new ligands and their Zn(II) and Ru(II) complexes. Some of substituted bipyridines exhibit 'off-on' fluorescence response toward Zn 2 cations. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.