(2S,4R)-benzyl 4-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate | 1227385-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-benzyl 4-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S,4R)-4-[[6-(bromomethyl)pyridin-2-yl]methyl]-4-methyl-5-oxo-2-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1227385-56-9
• 化学式: C₂₅H₂₃BrN₂O₄
• 分子量: 495.373
• InChiKey: VPHJDQLWRLLSMQ-WIOPSUGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 4-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 、 二苯胺 在 正丁基锂 、 N,N-二甲基丙烯基脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.66h， 以87%的产率得到(2S,4R)-benzyl 4-((6-((diphenylamino)methyl)pyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成四齿“ 3-胺-1-羧酸”配体，以模拟非血红素铁（ii）氧化酶活性位点处的金属结合环境†

  摘要：

  非血红素 铁（II）氧化酶（NHIOs）催化自然界中各种各样的氧化化学反应。作为实现仿生的不懈努力的一部分，铁介导的C–H活化，我们报告了新的“三胺一羧酸盐配体旨在与 铁（II）并模仿NHIO活动站点。四齿配体已通过以下九个合成步骤制备为单个对映体N -Cbz- L-丙氨酸， 吡啶-2,6-二甲醇 和 二苯胺，使用Seebach 恶唑烷酮化学来控制立体化学。报告了两个重要中间体的X射线晶体结构，以及可变温度NMR实验，以探测2,6-二取代几个关键中间体的构象异构体的受阻互变吡啶衍生品。然后分别将靶配体和N -Cbz保护的前体与铁（II） 并测试了它们促进烯烃二羟基化的能力，方法是 过氧化氢 作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b921934j
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-benzyl 4-((6-(hydroxymethyl)pyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到(2S,4R)-benzyl 4-((6-(bromomethyl)pyridin-2-yl)methyl)-4-methyl-5-oxo-2-phenyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  设计和合成四齿“ 3-胺-1-羧酸”配体，以模拟非血红素铁（ii）氧化酶活性位点处的金属结合环境†

  摘要：

  非血红素 铁（II）氧化酶（NHIOs）催化自然界中各种各样的氧化化学反应。作为实现仿生的不懈努力的一部分，铁介导的C–H活化，我们报告了新的“三胺一羧酸盐配体旨在与 铁（II）并模仿NHIO活动站点。四齿配体已通过以下九个合成步骤制备为单个对映体N -Cbz- L-丙氨酸， 吡啶-2,6-二甲醇 和 二苯胺，使用Seebach 恶唑烷酮化学来控制立体化学。报告了两个重要中间体的X射线晶体结构，以及可变温度NMR实验，以探测2,6-二取代几个关键中间体的构象异构体的受阻互变吡啶衍生品。然后分别将靶配体和N -Cbz保护的前体与铁（II） 并测试了它们促进烯烃二羟基化的能力，方法是 过氧化氢 作为氧化剂。

  DOI：

  10.1039/b921934j