(2R)-2-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine | 1227046-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: (2R)-2-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
• 英文别名: (4R)-4-methyl-4-phenyl-1,2,3,5-tetrahydro-3-benzazepine
• CAS: 1227046-44-7
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: BPBDAGGMAQINCY-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2R)-3-[(2R)-2-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepin-3-yl]-2-phenylethanol 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到(2R)-2-methyl-2-phenyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-3-benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a 2,2-Disubstituted Tetrahydro-3- benzazepine as Novel NMDA Receptor Antagonist

  摘要：

  三环氧氮杂环化合物trans-4和cis-4在与丙烯基三甲基硅烷/TiCl4反应后互相转化。氧氮杂环化合物trans-4与苯基镁溴反应，选择性地生成4,4-二取代的3-苯并环己酮6，同时伴随着两个副产物。化合物6的X射线晶体结构分析证实了手性中心C-4的(R)-构型，并因此保留了构型。将6还原为2-甲基-2-苯基-四氢-3-苯并环己烷11，再用氢气、Pd/C进行氢解，得到对映纯的化合物11，其对NMDA受体的PCP结合位点具有适度的亲和力(Ki = 496 nM)。

  DOI：

  10.1515/znb-2010-0216