2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl iodide | 1218904-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl iodide
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-4,5-dibenzoyloxy-6-iodo-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 1218904-51-8
• 化学式: C₂₇H₂₃IO₇
• 分子量: 586.38
• InChiKey: AQODKBZMEDUNEI-JYZZCPHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl boranophosphate monopotassium 、 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl iodide 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dimethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl boranophosphate 、 dimethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-β-L-fucopyranosyl boranophosphate
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式选择性合成糖基硼酸磷酸酯及其作为合成磷酸二酯连接的二糖的基础

  摘要：

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，

  DOI：

  10.1021/jo902725g
• 作为产物：
  描述：

  1,2,3,4-四-O-苯甲酰基-6-脱氧吡喃己糖 在 碘代三甲硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以61%的产率得到2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-fucopyranosyl iodide
  参考文献：
  名称：

  1,2-反式选择性合成糖基硼酸磷酸酯及其作为合成磷酸二酯连接的二糖的基础

  摘要：

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，

  DOI：

  10.1021/jo902725g

文献信息

• 1,2-<i>Trans</i>-Selective Synthesis of Glycosyl Boranophosphates and Their Utility as Building Blocks for the Synthesis of Phosphodiester-Linked Disaccharides
  作者：Kazuki Sato、Natsuhisa Oka、Shoichi Fujita、Fumiko Matsumura、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/jo902725g

  日期：2010.4.2

  is controlled by neighboring group participation. The resultant glycosyl boranophosphate triesters were converted into the corresponding boranophosphate diesters and condensed with appropriately protected monosaccharides to give disaccharides linked with an anomeric boranophosphate linkage. Furthermore, the disaccharides worked as precursors of the corresponding phosphodiester-linked disaccharides

  高度1,2-反式通过二甲基硼酸磷酸酯与糖基碘化物的糖基化反应，开发了糖基硼酸磷酸酯衍生物的选择性合成方法。对反应机理的研究表明，反应的立体选择性受相邻基团的参与控制。将所得的糖基硼磷酸三酯转变为相应的硼磷酸二酯，并与适当保护的单糖缩合，得到与异头硼磷酸酯键连接的二糖。此外，二糖充当相应的磷酸二酯连接的二糖的前体。硼酸磷酸酯连接的二糖的完整合成及其向磷酸二酯连接的二糖的转化均以高收率完成，而在端基异构体位置没有损失立体纯度，