(S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-fluorophenyl)-pyrrolidine | 1218989-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-fluorophenyl)-pyrrolidine
• 英文别名: (S)-1-((S)-tert-butylsulfinyl)-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidine；(2S)-1-[(S)-tert-butylsulfinyl]-2-(4-fluorophenyl)pyrrolidine
• CAS: 1218989-54-8
• 化学式: C₁₄H₂₀FNOS
• 分子量: 269.383
• InChiKey: SOHDPWOODHXWCS-UGSOOPFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  39.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.31 g的产率得到(S)-1-((S)-2-methyl-propane-2-sulfinyl)-2-(4-fluorophenyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  2取代的吡咯烷酮对映异构体的不对称合成。

  摘要：

  描述了一种从单一起始原料不对称合成2-取代的吡咯烷的对映异构体的新的通用方法。的（还原性环化小号小号）-γ -氯ñ -叔-butanesulfinyl酮亚胺与LiBHEt 3在THF中，在-78至23℃，得到（小号小号，- [R ）- ñ -叔在优秀-butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷收率（88-98％），非对映选择性高（99：1）。通过选择还原剂可以有效地控制非对映选择性。因此，（S S，S只需将还原剂从LiBHEt 3切换到DIBAL-H / LiHMDS，即可以高产率（87-98％）和高非对映选择性（1:99）合成）-2-取代的吡咯烷。的脱保护ñ -叔在二恶烷用4N的HCl -butanesulfinyl -2-取代的吡咯烷和MeOH，得到2-取代的吡咯烷的对映异构体对应于定量收率。发现该方法对于包括芳族，杂芳族和脂族取代基的多种底物是有效的。还说明了该方法扩展到2-取

  DOI：

  10.1021/jo902710s