(2S,3R,4R,5S)-2-(N-acetyl-N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine | 1226778-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S)-2-(N-acetyl-N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine
• 英文别名: N-(4-methylphenyl)sulfonyl-N-[[(2S,3R,4R,5S)-1-(4-methylphenyl)sulfonyl-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)pyrrolidin-2-yl]methyl]acetamide
• CAS: 1226778-57-9
• 化学式: C₄₃H₄₆N₂O₈S₂
• 分子量: 782.979
• InChiKey: FAJNWFPDSFKCNL-SKQWTEPWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-(N-acetyl-N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium 、 汞 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase

  摘要：

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926123k
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S)-2-(N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine 、 乙酸酐 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以95%的产率得到(2S,3R,4R,5S)-2-(N-acetyl-N-p-toluenesulfonyl)aminomethyl-3,4-dibenzyloxy-5-benzyloxymethyl-1N-(p-tolenesulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase

  摘要：

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。

  DOI：

  10.1039/b926123k

文献信息

• Design and synthesis of new amino-modified iminocyclitols: selective inhibitors of α-galactosidase
  作者：Muthupandian Ganesan、Rekhawar V. Madhukarrao、Namakkal G. Ramesh

  DOI：10.1039/b926123k

  日期：——

  A new and short synthesis of hitherto unreported stereo analogue of amino-modified five-membered iminocyclitols from readily available tri-O-benzyl-D-glucal is described. Significantly, glycosidase inhibition studies of alkylamino substituted iminocyclitols display a high degree of selectivity towards α-galactosidase.

  本文介绍了一种新的简短合成方法，即利用容易获得的三-O-苄基-D-葡萄糖醛合成迄今未报道过的氨基修饰的五元亚氨基环糖醇立体类似物。值得注意的是，对烷基氨基取代的亚氨基环糖醇进行的糖苷酶抑制研究显示，它对δ-半乳糖苷酶具有高度的选择性。