(3-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanol | 1394011-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanol
• CAS: 1394011-05-2
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₂
• 分子量: 291.349
• InChiKey: XAGQMQONFOXDLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  42.35
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 (3-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanol 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 potassium acetate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到(E)-2-(2-methoxy-6-styryl-phenyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  铑 (III) 催化的电氧化 C-C 烯基化

  摘要：

  电化学 CC 活化是通过方便的氧化铑 (III) 催化完成的。因此，氧化性 CC 烯基化证明在电的帮助下是可行的，避免使用有毒和/或昂贵的过渡金属氧化剂。螯合辅助的 CC 功能化在有机金属 CC 活化歧管内以广泛的范围和优异的化学和位置选择性进行。详细的机理研究为动力学相关的 CC 断裂提供了支持，并且明确定义的有机金属铑 (III) 配合物被确定为具有催化能力的中间体。电化学 CC 功能化不需要额外的电解质，可以在克规模上进行，并提供对密集的 1,2,3-取代芳烃的位置选择性访问，这些芳烃不能通过 CH 活化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b13692
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (3-methoxy-2-(pyridin-2-yl)phenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Rh催化的C ？C通过中间核糖体对醛和亚胺的亲核加成，裂解苄基/烯丙醇以生产苄基/烯丙基胺或其他醇

  摘要：

  我们报告了三种转化：1）从联芳基甲醇直接转化为联芳基甲胺；2）从一种联芳基甲醇直接转化为另一种联芳基甲醇；3）从烯丙基醇直接转化为烯丙基胺。这些变换是基于吡啶基定向的Rh催化的Ç 仲醇的C键裂解和随后的除CX（X = N或O）的双键。反应条件简单，不需要添加剂。C的驱动力C键裂解是稳定的rhodocycle中间体的形成。也可以使用其他定向基团，例如吡唑基，尽管其效率不如吡啶基。我们对转化1进行了深入研究，发现：1）底物范围广，富含电子的醇和缺乏电子的亚胺更有效；2）作为离去基团，醛对CC键断裂或整个转化均无显着影响；3）机理研究（中间分离，原位NMR光谱研究，竞争反应，同位素标记实验）表明：i）C在这些条件下，C裂解非常有效。ii）在rhodocycle中间体与质子化副产物苯基吡啶之间存在平衡；iii）所述rhodacycle中间体亚胺的添加步骤是比C慢 Ç裂解和rhodacycle和苯基之间的平衡;

  DOI：

  10.1002/chem.201201867