N-benzoyl-(3-NO₂)-L-phenylglycine | 1335096-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-(3-NO₂)-L-phenylglycine
• 英文别名: Bz-(3-NO2)Phg-OH；(2S)-2-benzamido-2-(3-nitrophenyl)acetic acid
• CAS: 1335096-53-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₅
• 分子量: 300.271
• InChiKey: IMUVGOHVECQLTE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-fluorothioacetimidate 、 N-benzoyl-(3-NO₂)-L-phenylglycine 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N5-(2-氟-1-亚氨基乙基)-l-鸟氨酸酰胺(oF-脒)和N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N5-( 2-氯-1-亚氨基乙基)-l-鸟氨酸酰胺（o-Cl-脒）作为第二代蛋白质精氨酸脱亚胺酶 (PAD) 抑制剂

  摘要：

  蛋白质精氨酸脱亚胺酶 (PAD) 活性在许多人类疾病中上调，包括类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎和癌症。这些酶在人类中有五种（PADs 1-4 和 6），调节基因转录、细胞分化和先天免疫反应。在我们成功生成 F- 和 Cl-脒（它们不可逆地抑制所有 PAD）的基础上，进行了结构-活性关系以开发具有更高效力和选择性的第二代化合物。将羧酸盐与主链酰胺邻位结合导致鉴定了N -α-(2-羧基)苯甲酰基-N 5 -(2-氟-1-亚氨基乙基) -l-鸟氨酸酰胺 ( o - F-脒) 和N-α-(2-羧基)苯甲酰基-N 5 -(2-氯-1-亚氨基乙基)- l -鸟氨酸酰胺 ( o -Cl-脒)，作为 PAD 灭活剂，具有改进的效力（高达 65 倍）和选择性（高达 25 倍）。相对于 F- 和 Cl- 脒，这些化合物还显示出增强的纤维素效力。因此，这些化合物将成为 PAD 功能的通用化学探针。

  DOI：

  10.1021/jm2008985
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨酸 在 硫酸 、 硝酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-(3-NO₂)-L-phenylglycine
  参考文献：
  名称：

  黄病毒蛋白酶的肽-硼酸抑制剂：药物化学和结构生物学

  摘要：

  通过将C末端硼酸部分引入Zika，West Nile和登革热病毒蛋白酶的二肽抑制剂中，可以实现千倍的亲和力提高。所得化合物的K i值在两位数纳摩尔范围内，无细胞毒性，并抑制病毒复制。与西尼罗河病毒蛋白酶的结构活性关系和高分辨率X射线共晶体结构为针对新兴黄病毒病原体的优化共价可逆抑制剂的设计提供了基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01021

文献信息

• Phenylalanine and Phenylglycine Analogues as Arginine Mimetics in Dengue Protease Inhibitors
  作者：Lena F. Weigel、Christoph Nitsche、Dominik Graf、Ralf Bartenschlager、Christian D. Klein

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00612

  日期：2015.10.8

  peptidic inhibitors of dengue virus protease that incorporate phenylalanine and phenylglycine derivatives as arginine-mimicking groups with modulated basicity. The most promising compounds were (4-amidino)-l-phenylalanine-containing inhibitors, which reached nanomolar affinities against dengue virus protease. The type and position of the substituents on the phenylglycine and phenylalanine side chains

  登革热病毒是一种日益全球性的病原体。针对登革热和相关黄病毒（例如西尼罗河病毒）的抗病毒药物发现的有希望的目标之一是病毒丝氨酸蛋白酶NS2B-NS3。我们在这里报告了登革热病毒蛋白酶的强肽抑制剂的合成和体外表征，该抑制剂结合了苯丙氨酸和苯甘氨酸衍生物作为具有调节碱性的精氨酸模拟基团。最有前途的化合物是（4-脒基） -升-含苯丙氨酸的抑制剂，对登革热病毒蛋白酶达到纳摩尔亲和力。苯基甘氨酸和苯丙氨酸侧链上的取代基的类型和位置对针对登革热病毒蛋白酶的抑制活性和对其他蛋白酶的选择性具有显着影响。另外，本文所述的非天然碱性氨基酸可能与其他肽类和拟肽类药物的开发有关，例如凝血级联的抑制剂。