(2S,6R)-6-methoxynon-8-en-2-ol | 1215090-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,6R)-6-methoxynon-8-en-2-ol
• 英文别名: (2S,6R)-6-methoxy-8-nonen-2-ol
• CAS: 1215090-55-3
• 化学式: C₁₀H₂₀O₂
• 分子量: 172.268
• InChiKey: AAXUZCYFVFLTBV-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6R)-6-methoxynon-8-en-2-ol 、 (3,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.08h， 以95%的产率得到(1S,5R)-5-methoxy-1-methyloct-7-en-1-yl 3,5-dimethoxybenzeneacetate
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基曲维林

  摘要：

  实现了一种简单，高效的立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基弯曲素（5），这是一种聚酮化合物天然产物。合成开始于（2 S）-2-甲基环氧乙烷（6）的铜介导的区域选择性开放，并包括Keck不对称烯丙基化和分子内Friedel-Crafts酰化作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900136
• 作为产物：
  描述：

  (1,1-dimethylethyl){[(1S,5R)-5-methoxy-1-methyloct-7-en-1-yl]oxy}dimethylsilan 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2S,6R)-6-methoxynon-8-en-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基曲维林

  摘要：

  实现了一种简单，高效的立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基弯曲素（5），这是一种聚酮化合物天然产物。合成开始于（2 S）-2-甲基环氧乙烷（6）的铜介导的区域选择性开放，并包括Keck不对称烯丙基化和分子内Friedel-Crafts酰化作为关键步骤（方案2）。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900136

文献信息

• Stereoseletive Total Synthesis of 11-α- and 11-β-Methoxycurvularins
  作者：J. Yadav、A. Raju、K. Ravindar、B. Reddy

  DOI：10.1055/s-0029-1218621

  日期：2010.3

  Total synthesis of 11-alpha-methoxycurvularin and 11-beta-methoxycurvularin has been accomplished in a highly stereoselective manner by utilizing Jacobsen hydrolytic kinetic resolution, Maruoka asymmetric allylation and intramolecular Friedel-Crafts acylation as key steps.
• Stereoselective Total Synthesis of (11<i>β</i>)-11-Methoxycurvularin
  作者：Karuturi Rajesh、Vangaru Suresh、Jondoss Jon Paul Selvam、Dokuburra Chanti Babu、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1002/hlca.200900136

  日期：2010.1

  A simple and highly efficient stereoselective total synthesis of (11β)‐11‐methoxycurvularin (5), a polyketide natural product, was achieved. The synthesis commenced with a Cu‐mediated regioselective opening of (2S)‐2‐methyloxirane (6) and comprised a Keck asymmetric allylation and intramolecular Friedel–Crafts acylation as key steps (Scheme 2).

  实现了一种简单，高效的立体选择性全合成（11β）-11-甲氧基弯曲素（5），这是一种聚酮化合物天然产物。合成开始于（2 S）-2-甲基环氧乙烷（6）的铜介导的区域选择性开放，并包括Keck不对称烯丙基化和分子内Friedel-Crafts酰化作为关键步骤（方案2）。