trans-(3-t-butyl-3,3-diphenyl-1,1-dimethyldisiloxy)methyl-4-ethyl-1,1-bis(trimethylacetoxymethyl)cyclopentane | 315191-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: trans-(3-t-butyl-3,3-diphenyl-1,1-dimethyldisiloxy)methyl-4-ethyl-1,1-bis(trimethylacetoxymethyl)cyclopentane
• 英文别名: [(3S,4S)-3-[[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-dimethylsilyl]methyl]-1-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-ethylcyclopentyl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 315191-34-5
• 化学式: C₃₈H₆₀O₅Si₂
• 分子量: 653.062
• InChiKey: UONDKBDQAVHBNR-XZWHSSHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.37
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-(3-t-butyl-3,3-diphenyl-1,1-dimethyldisiloxy)methyl-4-ethyl-1,1-bis(trimethylacetoxymethyl)cyclopentane 在 potassium fluoride 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以71%的产率得到trans-3-ethyl-4-hydroxymethyl-1,1-bis(trimethylacetoxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用1-叔丁基-3,3-二甲基-1,1-二苯基二硅氧烷的不对称二烯环化/氢化硅烷化/氧化

  摘要：

  （NN）Pd（Me）Cl [NN=（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉]（1）和NaBAr的1：1混合物4 [Ar = 3,5-C 6 H 3（CF 3）2 ]催化官能化的1,6-二烯与1-叔丁基-3,3-二甲基-1,1-二苯基二硅氧烷的不对称环化/氢化硅烷化-20°C形成高收率ee高达95％ee的甲硅烷基化环戊烷。这些甲硅烷基化的碳环在室温下通过H 2 O 2进行CSi键的氧化裂解，形成相应的醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01321-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 [(R)-(+)-4-isopropyl-2-(2-pyridinyl)-2-oxazoline]Pd(Me)Cl 、 碳酸氢钠 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 trans-(3-t-butyl-3,3-diphenyl-1,1-dimethyldisiloxy)methyl-4-ethyl-1,1-bis(trimethylacetoxymethyl)cyclopentane
  参考文献：
  名称：

  使用官能化的硅烷和二硅氧烷的钯催化的不对称二烯环化/氢化硅烷化。

  摘要：

  HSiMe（2）CH（x）Ph（3-x）（x = 1或2）形式的五取代二硅氧烷和硅烷与二烯丙二酸二甲酯（1）和其他功能化的1,6-二烯在催化1存在下反应：1（NN）Pd（Me）Cl [NN =（R）-（+）-4-异丙基-2-（2-吡啶基）-2-恶唑啉] [（R）-2]和NaBAr（4 ）[Ar = 3,5-C（6）H（3）（CF（3））（2）]以高收率和高非对映选择性形成相应的甲硅烷基化环戊烷。1在20摄氏度下与二硅氧烷和官能化硅烷的1的环化/氢化硅烷化的对映选择性按以下顺序增加：HSiMe（2）OSiMe（3）（75％ee）

  DOI：

  10.1021/jo015724n