2-benzamido-4-methyl-N-[5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-4-oxo-2-(2-phenylethenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]thiophene-3-carboxamide | 1211858-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzamido-4-methyl-N-[5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-4-oxo-2-(2-phenylethenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]thiophene-3-carboxamide
• CAS: 1211858-95-5
• 化学式: C₃₁H₂₄N₄O₅S₂
• 分子量: 596.687
• InChiKey: VDXLROUGAKOLFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzamido-4-methyl-N-[5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-4-oxo-2-(2-phenylethenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]thiophene-3-carboxamide 、 邻苯二胺 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以31.94%的产率得到2-benzamido-4-methyl-N-[4-(3-nitrophenyl)-2-(2-phenylethenyl)-2,3a,4,5-tetrahydro-[1,3]thiazolo[5,4-c][1,5]benzodiazepin-1-yl]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用混合方法设计，合成和药理筛选潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列9H，10H，3- [ N -4甲基-2-苯甲酰胺基噻吩3-基羰基氨基[2-（2'-苯基1'-乙烯基）] 10-（芳基）噻唑烷酮[4，5-b合成并合成了1，1，5苯二氮卓[ 7a - 7h ]，以满足抗惊厥活性必不可少的结构要求。通过超最大电休克癫痫发作模型和异烟肼Hydrazone诱导的癫痫发作模型确定腹膜内给予小鼠的抗惊厥活性。使用光度计和旋转仪确定运动障碍。在合成的化合物中，两种[JG 7a和JG 7e]化合物在腹膜内给药后表现出显着的抗惊厥活性。活性化合物在苯二氮卓的C 5的苯环的2-位带有羟基取代基，在4-位带有甲氧基。目前，我们研究得出结论，小的极性和富电子基团对抗惊厥活性有显着贡献，而负电取代基对抗惊厥活性的贡献较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.014
• 作为产物：
  描述：

  2-benzamido-4-methyl-N-[2-(2-phenyl-1-ethylenyl)-4-oxothiazolidin-3-yl]thiophene-3-carboxamide 、 间硝基苯甲醛 在 sodium ethanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以73.92%的产率得到2-benzamido-4-methyl-N-[5-[(3-nitrophenyl)methylidene]-4-oxo-2-(2-phenylethenyl)-1,3-thiazolidin-3-yl]thiophene-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  使用混合方法设计，合成和药理筛选潜在的抗惊厥药

  摘要：

  一系列9H，10H，3- [ N -4甲基-2-苯甲酰胺基噻吩3-基羰基氨基[2-（2'-苯基1'-乙烯基）] 10-（芳基）噻唑烷酮[4，5-b合成并合成了1，1，5苯二氮卓[ 7a - 7h ]，以满足抗惊厥活性必不可少的结构要求。通过超最大电休克癫痫发作模型和异烟肼Hydrazone诱导的癫痫发作模型确定腹膜内给予小鼠的抗惊厥活性。使用光度计和旋转仪确定运动障碍。在合成的化合物中，两种[JG 7a和JG 7e]化合物在腹膜内给药后表现出显着的抗惊厥活性。活性化合物在苯二氮卓的C 5的苯环的2-位带有羟基取代基，在4-位带有甲氧基。目前，我们研究得出结论，小的极性和富电子基团对抗惊厥活性有显着贡献，而负电取代基对抗惊厥活性的贡献较小。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.014