4-{(2R,6S)-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) | 1217038-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 4-{(2R,6S)-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
• 英文别名: [4-[(2R,6S)-6-[(1S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-oxooxan-2-yl]-2-methoxyphenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1217038-23-7
• 化学式: C₂₇H₂₈O₈S
• 分子量: 512.581
• InChiKey: YGAWLIYIEIRSQH-DMDYGQEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{(2R,6S)-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 在 lithium tri-sec-butyl(hydrido)borate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到4-{(2R,4S,6S)-4-hydroxy-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]tetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041
• 作为产物：
  描述：

  4-((R)-6-{(S)-1-(benzyloxy)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]ethyl}-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate) 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到4-{(2R,6S)-6-[(S)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-4-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl}-2-methoxyphenyl-1-(4-methylbenzenesulfonate)
  参考文献：
  名称：

  二芳基庚烷类化合物 Rhoiptelol B 的全合成

  摘要：

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901041

文献信息

• Total Synthesis of a Diarylheptanoid, Rhoiptelol B
  作者：Chada Raji Reddy、Nagavaram Narsimha Rao、Boinapally Srikanth

  DOI：10.1002/ejoc.200901041

  日期：2010.1

  A stereoselective total synthesis of rhoiptelol B has been accomplished for the first time. The four asymmetric centers were efficiently generated through Keck allylation, Jacobson epoxidation Aldol reaction and reductive etherification as the key steps.

  Rhoiptelol B 的立体选择性全合成已首次完成。通过凯克烯丙基化、雅各布森环氧化醛醇反应和还原醚化作为关键步骤，有效地生成了四个不对称中心。