1,3-di-tert-butyl 2,2'-{3,3'-[5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxypentane-1,1-diyl]bis(1H-indole-3,2-diyl)}dimalonate | 1218950-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-di-tert-butyl 2,2'-{3,3'-[5-(tert-butoxycarbonylamino)-2-hydroxypentane-1,1-diyl]bis(1H-indole-3,2-diyl)}dimalonate
• CAS: 1218950-46-9
• 化学式: C₄₈H₆₇N₃O₁₁
• 分子量: 862.073
• InChiKey: AWRMMULZOAOPJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.98
• 重原子数：
  62.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  195.34
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(1H-indol-2-yl)malonic acid di-tert-butyl ester 、 tert-butyl 3-hydroxy-2-methoxypiperidine-1-carboxylate 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以26%的产率得到di-tert-butyl 2-{3-[(2S*,3R*)-1-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxypiperidin-2-yl]-1H-indol-2-yl}malonate
  参考文献：
  名称：

  (±)-和(-)-放线菌酸的全合成

  摘要：

  描述了用于 (+/-)-放线菌酸 (rac-1) 和 (-)-放线菌酸 (1) 全合成的有效序列的开发。这些合成的核心步骤是 aza-Cope/Mannich 反应，它从更简单的四环前体一步构建了以前未知的放线菌酸六环系统。四环六氢-1,5-甲氧基-1H-偶氮基[4,3-b]吲哚酮rac-37由邻硝基苯乙酸分四步组装而成，三环前体rac-35的二烯醇衍生物氧化环化中心步骤。在第一代合成中，该中间体分两步转化为高烯丙基胺 rac-43，其甲醛二亚胺衍生物经过有效的 aza-Cope/Mannich 反应得到五环酮 rac-44。在另外四个步骤中，该中间体被升级为 (+/-)-放线菌酸。通过将酮 rac-37 精制为 β-羟基酯中间体 rac-53，该合成得以简化，后者在暴露于 HCl 和多聚甲醛后直接转化为 (+/-)-放线菌酸。这种简洁的 (+/-)-放线菌酸的第二代全合成以 22% 的总

  DOI：

  10.1021/ja100178u