6,6-dimethyl-5-(trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran | 1213788-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 6,6-dimethyl-5-(trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(6,6-Dimethyl-2,3-dihydropyran-5-yl)ethynyl-trimethylsilane
• CAS: 1213788-72-7
• 化学式: C₁₂H₂₀OSi
• 分子量: 208.376
• InChiKey: REMAYFFKRJMMPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-iodo-6,6-dimethyl-3,6-dihydro-2H-pyran 、 三甲基乙炔基硅 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 6,6-dimethyl-5-(trimethylsilylethynyl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过金/钯/金催化环化/交叉偶联序列合成双环醚

  摘要：

  在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，各种 β-羟基丙二烯的立体选择性金催化 6-内环化以良好的收率提供碘化二氢吡喃。随后通过钯催化的交叉偶联进行的功能化打开了获得 α-羟基丙二烯的途径，这些α-羟基丙二烯在第二次金催化的环化中转化为呋喃吡喃，呋喃吡喃存在于各种天然产物中。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901010

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Ethers by a Gold/Palladium/Gold-Catalyzed Cyclization/Cross Coupling Sequence
  作者：Birgit Gockel、Norbert Krause

  DOI：10.1002/ejoc.200901010

  日期：2010.1

  The stereoselective gold-catalyzed 6-endo cyclization of various β-hydroxyallenes in the presence of N-iodosuccinimide affords iodinated dihydropyrans in good yield. Subsequent functionalization by palladium-catalyzed cross coupling opens an access to α-hydroxyallenes that are converted in a second gold-catalyzed cyclization into furopyrans which occur in various natural products.

  在 N-碘代琥珀酰亚胺存在下，各种 β-羟基丙二烯的立体选择性金催化 6-内环化以良好的收率提供碘化二氢吡喃。随后通过钯催化的交叉偶联进行的功能化打开了获得 α-羟基丙二烯的途径，这些α-羟基丙二烯在第二次金催化的环化中转化为呋喃吡喃，呋喃吡喃存在于各种天然产物中。