ethyl (2E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4S,5S)-5-but-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,8-dienoate | 1219827-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4S,5S)-5-but-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,8-dienoate
• CAS: 1219827-14-1
• 化学式: C₂₆H₄₄O₅Si
• 分子量: 464.718
• InChiKey: GFHUZQWWLHXKHP-CXKFWALDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.16
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到ethyl (2E,7S,8E)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-9-[(4S,5S)-5-but-3-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]nona-2,8-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology

  摘要：

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218565

文献信息

• Synthesis of the C1-C15 Region of Palmerolide A Using Refined Claisen-Type Addition-Bond Cleavage Methodology
  作者：Gregory Dudley、David Jones

  DOI：10.1055/s-0029-1218565

  日期：2010.1

  Synthesis of the eastern hemisphere (C1-C15) of pal­merolide A is described. A re-optimized Claisen-type condensation of vinylogous acyl triflates provides efficient entry into the C1-C8 subunit, setting up a convergent Horner-Wittig olefination to deliver the eastern portion of palmerolide A.

  介绍了帕美内酯 A 的东半球（C1-C15）的合成。经过重新优化的乙烯基酰基三甲酸酯的克来森型缩合反应提供了进入 C1-C8 亚基的有效途径，并建立了一个会聚的霍纳-维蒂希烯化反应，以提供帕美内酯 A 的东部部分。