百草枯 | 1910-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 百草枯
• 中文别名: 甲基紫精；甲基紫精水合物；吸附树脂D312；二氯百草枯；百草枯(PARAQUAT)；百草枯二氯化物；百草枯二氯盐；1,1-二甲基-4,4"-联吡啶鎓盐二氯化物
• 英文名称: 1-methyl-4-(1-methylpyridin-1-ium-4-yl)pyridin-1-ium;dichloride
• 英文别名: Paraquat dichloride
• CAS: 1910-42-5
• 化学式: C₁₂H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 257.16
• InChiKey: FIKAKWIAUPDISJ-UHFFFAOYSA-L

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.99
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  7.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

百草枯口服暴露后吸收不良。它不被代谢，而是被还原为一个不稳定的自由基，然后再次氧化重新形成阳离子并产生超氧阴离子。它大部分通过尿液排出，小部分也通过粪便排出（A606, L1008）。

Paraquat is poorly absorbed after oral exposure. It is not metabolized but is reduced to an unstable free radical which is then re-oxidized to reform the cation and produce a superoxide anion. It is excreted moslty in the urine,and in small fraction also in the feces (A606, L1008).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

paraquat的毒性作用机制主要是由于代谢催化的单电子氧化还原反应的结果，导致细胞内NADPH的耗竭和潜在有毒氧形态的生成，如超氧自由基（A607）。最近的研究表明，百草枯的细胞毒性发生在线粒体中，尤其是在线粒体丰富的组织中。含有电压依赖性阴离子通道1（VDAC1）的线粒体NADH依赖性百草枯还原酶似乎在很大程度上导致了百草枯的细胞毒性。当线粒体与NADH和百草枯一起培养时，会产生超氧阴离子，导致线粒体破裂。破裂的线粒体会导致细胞快速死亡（A3102）。

The mechanisms of the toxic effects of paraquat are largely the result of a metabolically catalyzed single electron oxidation reduction reaction, resulting in depletion of cellular NADPH and the generation of potentially toxic forms of oxygen such as the superoxide radical (A607). Recent studies have demonstrated paraquat cytotoxicity occurs in the mitochondria and particularly in mitochondrial-rich tissues. The mitochondrial NADH-dependent PQ reductase containing a voltage-dependent anion channel 1 (VDAC1) appears to be largely responsible for paraquat cytotoxicity. When mitochondria are incubated with NADH and paraquat, the superoxide anion is produced, and the mitochondria rupture. Ruptured mitochondria lead to rapid cell death (A3102).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类无致癌性（未列入国际癌症研究机构IARC清单）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

它可能会导致指甲暂时受损，如果吞下，可能会导致鼻出血。长期接触百草枯很可能会造成肺和眼睛损伤。有人怀疑可能与帕金森病发病率较高有关。在某些急性病例中，可能会发展成胰腺炎。百草枯对口腔、食道和胃粘膜有腐蚀性（T36, A545, L421）。

It can cause temporary damage to nails and if swalloed, may cause nose bleeding. Long term exposures to paraquat would most likely cause lung and eye damage. Some suspect a possible link to a greater incidence of Parkinson's disease. Pancreatitis may develop in some cases of acute. Paraquat is caustic to the oral, esophageal, and gastric mucosa (T36, A545, L421).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

该物质可以通过吸入其气溶胶、通过皮肤接触以及吞食被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its aerosol, through the skin and by ingestion.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

• 暴露途径

吸入，皮肤吸收，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, skin absorption, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

安全信息

• 储存条件：
  密封，在0-6 ºC下保存

制备方法与用途

制备方法

用于制作除草剂。

用途简介 用途

主要用于作为除草剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  百草枯 生成 1,1'-dimethyl-1,1'-dihydro-4,4'-bipyridyl
  参考文献：
  名称：

  BOCKMAN, T. M.;KOCHI, J. K., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N3, C. 4127-4135

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1,3-oxathiolane 、 (5alpha)-雄甾烷-17-酮 在 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 百草枯
  参考文献：
  名称：

  Studies in Organic Sulfur Compounds. VI.¹ Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01111a029

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(TETRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE AND 3-[(HYDRAZONO)METHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE DERIVATIVES AS HERBICIDES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 3-[(HYDRAZONO))MÉTHYL]-N-(TÉTRAZOL-5-YL)-BENZAMIDE ET DE 3-[(HYDRAZONO)MÉTHYL]-N-(1,3,4-OXADIAZOL-2-YL)-BENZAMIDE UTILISÉS EN TANT QU'HERBICIDES
  申请人：SYNGENTA CROP PROTECTION AG

  公开号：WO2021013969A1

  公开（公告）日：2021-01-28

  The present invention related to compounds of Formula (I): or an agronomically acceptable salt thereof, wherein Q, R2, R3, R4, R5 and R6 are as described herein. The invention further relates to compositions comprising said compounds, to methods of controlling weeds using said compositions, and to the use of compounds of Formula (I) as a herbicide.

  本发明涉及以下式（I）的化合物或其农业上可接受的盐，其中Q、R2、R3、R4、R5和R6如本文所述。该发明还涉及包含所述化合物的组合物，使用这些组合物控制杂草的方法，以及将式（I）的化合物用作除草剂的用途。
• [EN] INSECTICIDAL TRIAZINONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZINONE INSECTICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2013079350A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  Compounds of the formula (I) or (I'), wherein the substituents are as defined in claim 1, are useful as pesticides.

  式(I)或(I')的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，可用作杀虫剂。
• [EN] HERBICIDALLY ACTIVE HETEROARYL-S?BSTIT?TED CYCLIC DIONES OR DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] DIONES CYCLIQUES SUBSTITUÉES PAR HÉTÉROARYLE À ACTIVITÉ HERBICIDE OU DÉRIVÉS DE CELLES-CI
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2011012862A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The invention relates to a compound of formula (I), which is suitable for use as a herbicide wherein G is hydrogen or an agriculturally acceptable metal, sulfonium, ammonium or latentiating group; Q is a unsubstituted or substituted C3-C8 saturated or mono-unsaturated heterocyclyl containing at least one heteroatom selected from O, N and S, or Q is heteroaryl or substituted heteroaryl; m is 1, 2 or 3; and Het is an optionally substituted monocyclic or bicyclic heteroaromatic ring; and wherein the compound is optionally an agronomically acceptable salt thereof.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，适用作为除草剂，其中G为氢或农业可接受的金属、磺酸盐、铵盐或潜伏基团；Q为未取代或取代的含有至少一个来自O、N和S的杂原子的饱和或单不饱和的C3-C8杂环烷基，或Q为杂芳基或取代的杂芳基；m为1、2或3；Het为可选择地取代的单环或双环杂芳环；且该化合物可选择地为其农学上可接受的盐。
• Molecules having pesticidal utility, and intermediates, compositions, and processes, related thereto
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20180279612A1

  公开（公告）日：2018-10-04

  This disclosure relates to the field of molecules having pesticidal utility against pests in Phyla Arthropoda, Mollusca, and Nematoda, processes to produce such molecules, intermediates used in such processes, pesticidal compositions containing such molecules, and processes of using such pesticidal compositions against such pests. These pesticidal compositions may be used, for example, as acaricides, insecticides, miticides, molluscicides, and nematicides. This document discloses molecules having the following formula (“Formula One”).

  这份披露涉及具有对节肢动物门、软体动物门和线虫门害虫具有杀虫效用的分子领域，用于生产此类分子的过程，用于此类过程的中间体，含有此类分子的杀虫组合物，以及使用此类杀虫组合物对抗此类害虫的过程。这些杀虫组合物可以用作螨虫剂、杀虫剂、螨虫剂、软体动物杀虫剂和线虫杀虫剂。本文件披露了具有以下式（“式一”）的分子。

表征谱图