3,4-diethyl-6-methyl-1H-isochromen-1-one | 1356407-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diethyl-6-methyl-1H-isochromen-1-one
• CAS: 1356407-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: IABGOOUHCVALLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-己炔 、 4-甲基苯基乙醛酸 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 copper diacetate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到3,4-diethyl-6-methyl-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru-催化的带有内部炔烃的α-酮酸的脱羧环：COOH作为导向基团和离开基团的双重作用

  摘要：

  在Ru催化的α-酮酸与炔烃的脱羧环化反应中发现了既作为引导基团又作为离去基团的羧酸。完善的方案显示出较高的功能基团耐受性，这提供了通往香豆酮主链的高效替代途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201405715

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Coupling of Benzoic Acid C−H Bonds with Alkynes, Styrenes, and 1,3-Dienes
  作者：Tung Thanh Nguyen、Liene Grigorjeva、Olafs Daugulis

  DOI：10.1002/anie.201711968

  日期：2018.2.5

  A method for cobalt‐catalyzed, carboxylate‐directed functionalization of arene C−H bonds is reported. Alkynes, styrenes, and 1,3‐dienes can be coupled with benzoic acids to provide cyclic products in good yields. The reactions proceed in the presence of a cobalt(II) hexafluoroacetylacetonate catalyst, (TMS)2NH base, Ce(SO4)2 cooxidant, and oxygen oxidant.

  报道了一种用于芳烃CH键的钴催化，羧酸盐定向功能化的方法。炔烃，苯乙烯和1,3-二烯可以与苯甲酸偶联，以高收率提供环状产物。反应在六氟乙酰丙酮钴（II），（TMS）2 NH碱，Ce（SO 4）2共氧化剂和氧氧化剂的存在下进行。
• Cp*Ir^III-Catalyzed Oxidative Coupling of Benzoic Acids with Alkynes
  作者：Daniel A. Frasco、Cassandra P. Lilly、Paul D. Boyle、Elon A. Ison

  DOI：10.1021/cs400656q

  日期：2013.10.4

  Cp*Ir(III) complexes have been shown to catalyze the oxidative coupling of benzoic acids with alkynes in methanol at 60 °C to form a variety of isocoumarins. The use of AgOAc as an oxidant was required to facilitate significant product formation. Alkyl alkynes were shown to be more reactive substrates than aryl alkynes, and a number of functional groups were tolerated on benzoic acid. Combined mechanistic

  已显示Cp * Ir（III）络合物可在60°C的甲醇中催化苯甲酸与炔烃的氧化偶联，形成各种异香豆素。需要使用AgOAc作为氧化剂以促进大量产物的形成。烷基炔烃显示出比芳基炔烃更高的反应性底物，并且苯甲酸可容忍许多官能团。力学和计算研究相结合（BP86）显示：（1）CH活化是通过乙酸盐辅助机制进行的；（2）C–H激活不受周转限制；（3）氧化剂通过Ir（I）–Ir（II）–Ir（III）序列氧化还原形式的催化剂。
• Ruthenium(II)-Catalyzed CH Activation/Alkyne Annulation by Weak Coordination with O₂as the Sole Oxidant
  作者：Svenja Warratz、Christoph Kornhaaß、Ana Cajaraville、Benedikt Niepötter、Dietmar Stalke、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/anie.201500600

  日期：2015.4.27

  Aerobic oxidative CH functionalizations of weakly coordinating benzoic acids have been accomplished with versatile ruthenium(II) biscarboxylates under ambient oxygen or air. Mechanistic studies identified the key factors controlling the elementary step of the oxidation of the ruthenium(0) complex.

  弱配位的苯甲酸的好氧氧化CH功能化已在环境氧气或空气下用通用的双羧酸钌（II）双羧酸盐完成。机理研究确定了控制钌（0）配合物氧化基本步骤的关键因素。