ethyl (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tosyloxycarbamoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylate | 1163128-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tosyloxycarbamoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (1S,5R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[(4-methylphenyl)sulfonyloxycarbamoyloxy]cyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 1163128-53-7
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₈SSi
• 分子量: 513.684
• InChiKey: WTALKPFUSNOLGT-XUVXKRRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tosyloxycarbamoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylate 在 (CuOTf)*toluene potassium carbonate 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到ethyl (3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-azido-7-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-oxooctahydrobenzooxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF
  [FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES

  摘要：

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。

  公开号：

  WO2009078813A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (1S,5R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-((hydroxycarbamoyl)oxy)cyclohex-3-ene-1-carboxylate 、 对甲苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到ethyl (1S,5R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-(tosyloxycarbamoyloxy)-3-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  糖基达菲的合成及其对细胞分泌的抑制作用

  摘要：

  达菲目前是治疗流感最有效的药物，但是这种药物的供应不足和副作用急需解决方案。我们通过使用新颖的合成路线，廉价的试剂和大量可用的起始原料D，来提供达菲的实用合成方法葡萄糖 该策略的特征在于己糖的克莱森重排以获得环己烯主链，并通过串联的分子内叠氮和开环引入二氨基。另外，该合成方案允许后期功能化，以实现达菲类似物的灵活合成。通过使用合成的达菲及其活性代谢物（奥司他韦羧酸盐），我们从各个方面研究了它们对神经内分泌PC12细胞的影响。已发现奥司他韦羧酸盐显着抑制PC12细胞的囊泡胞吐作用（调节分泌），并暗示了达菲副作用的潜在机制，特别是其对中枢神经系统中神经递质释放的不利影响。

  DOI：

  10.1002/chem.200902048

文献信息

• [EN] METHOD OF FORMING OSELTAMIVIR AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FORMATION D'OSELTAMIVIR ET DE SES DÉRIVÉS ET APPLICATIONS CORRESPONDANTES
  申请人：UNIV NANYANG

  公开号：WO2009078813A1

  公开（公告）日：2009-06-25

  A process is provided for the synthesis of 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1): or a pharmaceutically acceptable salt thereof. R1 - R3 are a silyl-, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. R4, R11 and R12 are H, a silyl-group, an aliphatic, alicyclic, aromatic, arylaliphatic, or an arylalicyclic group. 3,4-Dihydropyran compound (9): with R5 and R6 being suitable protecting groups, is reacted to form aldehyde (4): which is oxidized and converted to N-substituted carbamate (3): with R7 being a suitable protecting group. (3) is, via oxazolinidone (13): converted to azido carboxylate ester (2): and then to 4,5-diamino cyclohexene carboxylate ester (1).

  提供了一种用于合成4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）或其药用可接受的盐的过程。R1 - R3是硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。R4、R11和R12是H、硅基、脂肪、脂环、芳香、芳脂或芳环基团。将3,4-二氢吡喃化合物（9）与适当的保护基R5和R6反应，形成醛（4），氧化并转化为N-取代的碳酸酯（3），其中R7是适当的保护基。通过噁唑啉二酮（13）将（3）转化为偶氮羧酸酯（2），然后转化为4,5-二氨基环己烯羧酸酯（1）。
• Sugar-Based Synthesis of Tamiflu and Its Inhibitory Effects on Cell Secretion
  作者：Jimei Ma、Yanying Zhao、Simon Ng、Jing Zhang、Jing Zeng、Aung Than、Peng Chen、Xue-Wei Liu

  DOI：10.1002/chem.200902048

  日期：2010.4.19

  influenza, but the insufficient supply and side‐effects of this drug demand urgent solutions. We present a practical synthesis of Tamiflu by using novel synthetic routes, cheap reagents, and the abundantly available starting material D‐glucal. The strategy features a Claisen rearrangement of hexose to obtain the cyclohexene backbone and introduction of diamino groups through tandem intramolecular aziridination

  达菲目前是治疗流感最有效的药物，但是这种药物的供应不足和副作用急需解决方案。我们通过使用新颖的合成路线，廉价的试剂和大量可用的起始原料D，来提供达菲的实用合成方法葡萄糖 该策略的特征在于己糖的克莱森重排以获得环己烯主链，并通过串联的分子内叠氮和开环引入二氨基。另外，该合成方案允许后期功能化，以实现达菲类似物的灵活合成。通过使用合成的达菲及其活性代谢物（奥司他韦羧酸盐），我们从各个方面研究了它们对神经内分泌PC12细胞的影响。已发现奥司他韦羧酸盐显着抑制PC12细胞的囊泡胞吐作用（调节分泌），并暗示了达菲副作用的潜在机制，特别是其对中枢神经系统中神经递质释放的不利影响。