(1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid | 758723-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 758723-46-5
• 化学式: C₄₅H₅₉NO₂₄
• 分子量: 997.956
• InChiKey: QXRSDSODAYUXLS-VYFWCDPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  70
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  323
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-{2-[(3-{2-[2-(3-Amino-propoxy)-ethoxy]-ethoxy}-propylcarbamoyl)-methoxy]-acetylamino}-ethoxy)-benzoic acid methyl ester 、 (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,4R,5S)-4,5-Dihydroxy-cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid monomethyl ester 在 异丁酰胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 二正丁基氧化锡 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 (1S,2S,4S,5R)-4-[(2R,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-acetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-2-methoxycarbonyl-5-[(2R)-1-oxo-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxycyclohexane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  多价GM1模拟物的合成及其霍乱毒素结合特性。

  摘要：

  基于3,5-二-（2-氨基乙氧基）-苯甲酸分支单元的树枝状大分子用于附着多个副本的GM1模拟物，以抑制霍乱毒素的结合。合成了高达八价的体系以及相关的参考化合物，在一种情况下，该参考化合物包含一价形式的配体，在另一种情况下包含支架但不包含配体。使用表面等离振子共振抑制测定法，所制备的抑制剂表现出良好的抑制作用。虽然单价GM1模拟物显示了200 microM范围内的预期抑制作用，但多价支架却导致结合增加。已显示该四价化合物的效力比其一价对应物高440倍。然而，八价类似物是用ELISA测定法测定的最有效的化合物。

  DOI：

  10.1039/b405344c

文献信息

• A Synthetic Divalent Cholera Toxin Glycocalix[4]arene Ligand Having Higher Affinity than Natural GM1 Oligosaccharide
  作者：Daniela Arosio、Marco Fontanella、Laura Baldini、Laura Mauri、Anna Bernardi、Alessandro Casnati、Francesco Sansone、Rocco Ungaro

  DOI：10.1021/ja0444029

  日期：2005.3.1

  A high-affinity ligand of cholera toxin, the divalent glycocalix[4]arene 1, was obtained by exploiting a combination of structure-based design of glycomimetic monovalent ligands and affinity enhancements by multivalent presentation through a calix[4]arene scaffold. It exhibits a slightly higher affinity for the toxin than its natural ligand, the GM1 oligosaccharide.