2-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 28713-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2-Nitro-1-mercapto-benzol-S-tetraacetyl-β-D-glucosid；1-Nitro-2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl-(1)-mercapto)-benzol；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-(2-nitrophenyl)sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 28713-18-0
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₁₁S
• 分子量: 485.469
• InChiKey: XSEDNMQKDPFQOG-PKOFMYQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.08h， 以55%的产率得到2-nitrophenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下铜 (I)-催化 Sandmeyer 型 S-芳基化 1-硫糖与芳基重氮盐

  摘要：

  在温和的反应条件下证明了通过S-芳基化从 1-硫糖制备S-芳基硫糖苷。在氯化铜 (I) 和 DBU 存在下，衍生自葡萄糖、氨基葡萄糖、半乳糖、甘露糖、核糖、麦芽糖和乳糖的多种受保护和未受保护的 1-硫糖与官能化芳基重氮盐发生交叉偶联反应。在 5 分钟内以 55-88% 的收率获得所需的产品。在标准反应条件下可以耐受各种官能团，包括卤素。证明了生物学相关的抗糖尿病药 dapagliflozin S -类似物和熊果苷S -类似物（酪氨酸酶抑制剂）的合成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00930

文献信息

• Facile Synthesis of 1,2-<i>trans</i>-Nitrophenyl-1-Thioglycopyranosides
  作者：Hugues Driguez、Wieslaw Szeja

  DOI：10.1055/s-1994-25704

  日期：——

  1,2-trans-2-Nitro-, 4-nitro- and 2,4-dinitrophenyl-1-thioglycopyranosides were synthesized in high yield by condensation of per-O-acetyl-1-thioglucose with the appropriate nitro- or dinitrofluorobenzene in the presence of potassium carbonate. The pseudothiourea precursor was also used under these coupling conditions. 1,2-trans-4-Nitrophenyl-1-thioglycosides derived from β-D-galactose, β-D-xylose, α-L-arabinose and maltose were also obtained in good yield.

  通过全-O-乙酰基-1-硫代葡萄糖与适当的硝基或二硝基氟苯缩合，高产率合成了 1,2-反式-2-硝基-、4-硝基-和 2,4-二硝基苯基-1-硫代吡喃糖苷。碳酸钾的存在。假硫脲前体也在这些偶联条件下使用。 从β-D-半乳糖、β-D-木糖、α-L-阿拉伯糖和麦芽糖衍生的1,2-反式-4-硝基苯基-1-硫代糖苷也获得了良好的产率。