(2S,5R,6R,7R,8R)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol | 1204748-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,5R,6R,7R,8R)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol
• CAS: 1204748-31-1
• 化学式: C₂₂H₂₇NO₄
• 分子量: 369.461
• InChiKey: JVOVBUXFIGFTGI-ZSYZGHEHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(hydroxymethyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol 、 (2S,5R,6R,7R,8R)-5-(hydroxymethyl)-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,5R,6R,7R,8R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-6,7-bis(phenylmethoxy)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizin-2-ol 、 (1R,5R,6R,7R,7aR)-6,7-bis(benzyloxy)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1H-pyrrolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 哌啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以2%的产率得到(1R,6S,7S,8R,8aR)-7,8-bis(benzyloxy)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydroindolizin-1-ol
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p