(1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate | 1204748-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (1S,2S,5R)-2-[(1R,2S,3S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylsulfonyloxy-1,2-bis(phenylmethoxy)butyl]-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
• CAS: 1204748-27-5
• 化学式: C₄₄H₅₃NO₉SSi
• 分子量: 800.058
• InChiKey: FLIDVLMJYKPMEI-ZLKQSWTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.92
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1aR,4R,5R,6R,6aS,6bS)-5,6-bis(benzyloxy)-4-((tertbutyldimethylsilyloxy)methyl)hexahydro-1aH-oxireno[2,3-a]pyrrolizine 、 (1aR,5S,6S,7R,7aS,7bS)-6,7-bis(benzyloxy)-5-(tert-butyldimethylsilyloxy)octahydrooxireno[2,3-a]indolizine
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2R,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-hydroxybutyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到(1S,2S,5R)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 2-((1R,2S,3S)-1,2-bis(benzyloxy)-4-(tertbutyldimethylsilyloxy)-3-(methylsulfonyloxy)butyl)-6-oxa-3-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由共同的前体完全合成单花青素A，木麻黄，Australine，3- Epi - Australine和3,7-Di- Epi - Australine

  摘要：

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。

  DOI：

  10.1021/jo902355p

文献信息

• Total Synthesis of Uniflorine A, Casuarine, Australine, 3-<i>epi</i>-Australine, and 3,7-Di-<i>epi</i>-australine from a Common Precursor
  作者：Thunwadee Ritthiwigrom、Anthony C. Willis、Stephen G. Pyne

  DOI：10.1021/jo902355p

  日期：2010.2.5

  A flexible method for the diastereoselective total synthesis of the pyrrolizidine alkaloids uniflorine A, casuarine, australine, and 3-epi-australine and the unnatural epimer 3,7-di-epi-australine from a common chiral 2,5-dihydropyrrole precursor is described.

  描述了一种灵活的方法，可从一种常见的手性2,5-二氢吡咯前体非对映选择性地合成吡咯烷核生物碱单花碱A，木麻黄，奥曲林和3- Epi- australine和非天然差向异构体3,7-di- epi - australine 。