(3aR,4S,6R,7R,7aR)-4-Benzyloxy-7-((S)-1-hydroxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol | 78038-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,4S,6R,7R,7aR)-4-Benzyloxy-7-((S)-1-hydroxy-ethyl)-6-methyl-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 78038-29-6
• 化学式: C₁₆H₂₂O₆
• 分子量: 310.347
• InChiKey: VNNXXLJVMSZDIS-MLAMDLQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 氢氧化钾 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以9.3%的产率得到benzyl 6-deoxy-4-C-<(R)-1-hydroxyethyl>-2,3-O-methylene-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-C-(1-hydroxyethyl) derivatives from benzyl 2,3-di-O-benzyl- and -2,3-O-methylene-β-l-threo-pentopyranosid-4-ulose, and the corresponding α-d-xylo-hexopyranosid-4-uloses

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)84690-x

文献信息

• Molecular-mechanics calculations for cyclic acetals of pentofuranoses, related pentitols, and C-glycosides
  作者：Ulrich Burkert、Axel Gohl、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)84559-0

  日期：1980.10

  and energies of 2,3- and 3,5- O -isopropylidene-α- and -β- D -ribo- and - L -lyxo-furanoses, and for the 2,3- and 3,5- O -methylene derivatives of 1,4-anhydro- D -ribitol and - L -lyxitol and the related O -isopropylidene derivatives. Calculations were also performed for model compounds of C -glycosides, where the hydroxyl group of the ribo- and lyxo -furanose derivatives was replaced by a methyl group

  摘要报道了2,3-和3,5-O-异亚丙基-α-和-β-D-核糖-和-L-lyxo-呋喃糖酶的几何构型和能量的分子力学计算，以及2,3 1,4-脱水-D-核糖醇和-L-木糖醇的-和3,5-O-亚甲基衍生物以及相关的O-异亚丙基衍生物。还对C-糖苷的模型化合物进行了计算，其中核糖-和lyxo-呋喃糖衍生物的羟基被甲基取代。根据构象平衡，2，3-和3，5-O-亚烷基衍生物的结构平衡以及构型平衡（端基和C-4-表异构体）讨论了结果。这些预测通常与可用的实验数据非常吻合。