8-(α-aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen | 86290-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 8-(α-aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen
• 英文别名: 8-(1-aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen
• CAS: 86290-72-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: LTMKIHSHDGSYAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  69.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,3-dimethylspiro[indoline-2,3'-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine]-1-yl)propanoic acid 、 8-(α-aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以45%的产率得到N-[1-(2,5-dimethyl-7-oxofuro[3,2-g]chromen-9-yl)ethyl]-3-(3',3'-dimethylspiro[benzo[f][1,4]benzoxazine-3,2'-indole]-1'-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Spiropyrans and Spirooxazines Having a Heteroaromatic Pendant and Their Photochromic Behavior

  摘要：

  Two series of novel spiropyrans and spirooxazines having a heteroaromatic pendant were synthesized using two convenient methods. Their photochromic behaviors were investigated with the aid of absorption spectral measurements. The compounds showed several features different from the parent spiro compounds, including an inhibitory effect on the fatigue during the photochromic process of spiropyrans.

  DOI：

  10.3987/com-99-8663
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基-4-甲基-2H-1-苯并吡喃-2-酮 在 盐酸 、 1,4-二异丙基苯 、 硫酸 、 potassium carbonate 、 formamide 、 溶剂黄146 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 8-(α-aminoethyl)-4,5'-dimethylpsoralen
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00164a015