6-(3-aminophenyl)hexanoic acid | 1018858-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(3-aminophenyl)hexanoic acid
• CAS: 1018858-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: SBKLUEBEYORJNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯乙基异氰酸酯 、 6-(3-aminophenyl)hexanoic acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以31%的产率得到6-{3-[3-(2-chloro-ethyl)-ureido]-phenyl}-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药。第3部分：羰基在与秋水仙碱结合位点的共价结合中的作用。

  摘要：

  在开发N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药的过程中，我们研究了CEU芳环的羰基取代链对它们与秋水仙碱的共价结合的影响。结合位点（C-BS）。在这项研究中，我们发现在ω-位被甲基或甲基酮基取代的CEU，5e，5f，8e和8f对HT-29，M21和MCF-7肿瘤表现出显着的抗增殖活性细胞。SDS-PAGE分析和细胞周期分析证实5e，5f，8e和8f与C-BS共价结合，并使细胞分裂停滞在G（2）/ M期。令人惊讶地，ω-羧基，ω-乙基酯或ω-酰胺的存在显着降低了抗增殖活性和对β-微管蛋白的特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.078
• 作为产物：
  描述：

  6-(3-硝基苯基)己-5-炔酸 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以64%的产率得到6-(3-aminophenyl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药。第3部分：羰基在与秋水仙碱结合位点的共价结合中的作用。

  摘要：

  在开发N-苯基-N'-（2-氯乙基）脲（CEUs）作为潜在的抗肿瘤药的过程中，我们研究了CEU芳环的羰基取代链对它们与秋水仙碱的共价结合的影响。结合位点（C-BS）。在这项研究中，我们发现在ω-位被甲基或甲基酮基取代的CEU，5e，5f，8e和8f对HT-29，M21和MCF-7肿瘤表现出显着的抗增殖活性细胞。SDS-PAGE分析和细胞周期分析证实5e，5f，8e和8f与C-BS共价结合，并使细胞分裂停滞在G（2）/ M期。令人惊讶地，ω-羧基，ω-乙基酯或ω-酰胺的存在显着降低了抗增殖活性和对β-微管蛋白的特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.078