2-amino-3-(3-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione | 1586017-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 2-amino-3-(3-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
• 英文别名: 2-Amino-3-(3-bromophenyl)benzo[f][1]benzofuran-4,9-dione
• CAS: 1586017-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₀BrNO₃
• 分子量: 368.186
• InChiKey: UWZABDFTRVNZPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-1,4-萘醌 、 3-bromo-β-nitro-styrene 在 山梨醇 、 ammonium acetate 、 盐酸二甲双胍 作用下， 反应 0.25h， 以75%的产率得到2-amino-3-(3-bromophenyl)naphtho[2,3-b]furan-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  山梨糖醇和盐酸二甲双胍的深共熔熔体：3-取代的2-氨基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的合成及其光物理性质†

  摘要：

  通过2-羟基-1,4-萘醌之间的多米诺反应，提出了一种高效且环境友好的一锅法，用于3-取代的2-氨基萘[2,3 - b ]呋喃-4,9-二酮的多样化合成，β-硝基苯乙烯和乙酸铵在由山梨糖醇和盐酸二甲双胍制成的新型深共熔溶剂中。这些产品的电子-供体-受体共轭体系观察到明显的正溶剂溶变色，导致它们在极性和质子溶剂中的可见吸收带发生红移和增色移动。从非极性溶剂变为极性溶剂时观察到约30 nm的红移，并引起明显的颜色变化。

  DOI：

  10.1039/c5ra19619a

文献信息

• Synthesis of 3-Substituted 2-Aminonaphtho[2,3-<i>b</i>]furan-4,9-diones from 2-Hydroxy-1,4-Naphthoquinone and Nitroalkenes
  作者：Manoj R. Zanwar、Veerababurao Kavala、Sachin D. Gawande、Chun-Wei Kuo、Ting-Shen Kuo、Mei-Ling Chen、Chiu-Hui He、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1002/ejoc.201300996

  日期：2013.12

  The efficient base-catalyzed synthesis of 3-substituted 2-aminonaphtho[2,3-b]furan-4,9-dione derivatives from readily available precursors such as 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and nitroalkenes under aqueous conditions is described. Interesting features of this methodology are the conversion of a nitro functionality into an amino functionality in the absence of a reducing agent and the development of

  描述了在水性条件下从容易获得的前体（例如 2-羟基-1,4-萘醌和硝基烯烃）有效碱催化合成 3-取代 2-氨基萘[2,3-b]呋喃-4,9-二酮衍生物. 这种方法的有趣特征是在没有还原剂的情况下将硝基官能团转化为氨基官能团，并开发了一种三组分反应，用于从醛、2-羟基-1,4-萘醌和硝基甲烷。