(S)-3-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-hexanoic acid ethyl ester | 142342-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-hexanoic acid ethyl ester
• CAS: 142342-71-0
• 化学式: C₂₃H₃₁NO₃
• 分子量: 369.504
• InChiKey: LUJDTLCSHCQOSG-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-N-苄基-2-苯甘氨醇 在 molecular sieve 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-3-[Benzyl-((R)-2-hydroxy-1-phenyl-ethyl)-amino]-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过重整试剂将手性恶唑烷的立体选择性开环：β-氨基酯的对映选择性进入。

  摘要：

  通过醛与（-）。（R）-或（+）。（S）-N-苄基苯基甘氨醇缩合获得的手性恶唑烷在温和的反应条件下（Et 2 O或CH 2 Cl 2，0℃，15-60分钟），从而导致乙基β-氨基羧酸盐在中度至良好的非对映体过量（60-92％）。通过在碳上用H 2 / Pd脱苄基化，一步就将这些开环产物转变成伯β-氨基酯。以此方式，可以两种对映体形式获得β-氨基羧酸乙酯，化学收率范围为55-76％和中等至良好的ee（60-92％）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78889-7