(3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)-6-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole | 1271332-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)-6-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1271332-69-4
• 化学式: C₅₁H₅₂O₇
• 分子量: 776.97
• InChiKey: JSMDMQWGZFEZSN-NZIUJGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.02
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  64.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)-6-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 silica supported perchloric acid 、 水 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2R,3R,4R)-1-azido-2,3,4,6-tetra(benzyloxy)-4-(trityloxymethyl)hexane
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study

  摘要：

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.027
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-[(3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-6-prop-2-enyl-5,6a-dihydro-3aH-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]ethane-1,2-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 水 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 mineral oil 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (3aR,5R,6R,6aR)-6-(benzyloxy)-5-((R)-1-(benzyloxy)-2-(trityloxy)ethyl)-6-(2-benzyloxyethyl)-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  (3S,4R,5R)-3-(2-Hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol as an isofagomine analogue: synthesis and glycosidase inhibition study

  摘要：

  The synthesis of (3,5,4R,5R)-3-(2-hydroxyethyl)piperidine-3,4,5-triol 10 has been described from D-glucose. The base promoted cyclization for the construction of the piperdine framework is the key step of the synthesis. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.11.027