5-Bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine | 57901-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine
• 英文别名: 5'-O-p-toluenesulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-5-bromouridine；5-bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(p-toluenesulfonyl)uridine；2',3'-O-Isopropyliden-5-O-tosyl-5-bromuridin；5-bromo-O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-O}5'}-(toluene-4-sulfonyl)-uridine；[(3aR,4R,6R,6aR)-4-(5-bromo-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 57901-60-7
• 化学式: C₁₉H₂₁BrN₂O₈S
• 分子量: 517.354
• InChiKey: SCMVMZIGLPPFQA-KCYZZUKISA-N

物化性质

• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  125.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Bromo-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-tosyluridine 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 6,5'-cyclo-5'-deoxycytidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 6,5'-cyclo-5'-deoxyuridines by radical cyclization (nucleosides and nucleotides. L).

  摘要：

  6, 5'-环-5'-脱氧尿苷是尿苷的固定反式，通过 5'-溴（或碘）-5'-脱氧-2', 3'-O-异亚丙基-的自由基环化合成5-氯（或溴）-尿苷与三丁基氢化锡反应，然后进行脱卤化氢和脱丙酮反应。还制备了环尿苷的5-溴和4-硫代衍生物并将其转化为2',3'-环状磷酸酯。这些核苷酸被胰腺核糖核酸酶水解。结果表明该酶识别反式嘧啶核苷酸。 6, 5'-Cyclo-5'-脱氧胞苷也通过两条路线合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3410

文献信息

• Introduction of an alkyl group into the sugar portion of uracilnucleosides by the use of Gilman reagents.
  作者：Hiroyuki HAYAKAWA、Hiroshi ASHIZAWA、Hiromichi TANAKA、Tadashi MIYASAKA

  DOI：10.1248/cpb.38.355

  日期：——

  Substitution of a p-toluenesulfonyloxy group in the sugar portion of uracilnucleosides by an alkyl group was investigated by using Gilman reagents (R2CuLi). In the cases of 5'-O-tosyl derivatives of 2', 3'-O-isopropylideneuridine, moderate vields of 5'-alkylated products were obtained. In contrast to this, the reactions of the corresponding 2'-deoxyuridine derivatives gave higher yields of products. A similar substitution reaction at the 3'-position of 2'-deoxyuridine derivatives was also examined.

  用Gilman试剂（R2CuLi）研究了尿嘧啶核苷糖部分的p-甲苯磺酰氧基被烷基取代的反应。对于2',3'-O-异亚丙基尿苷的5'-O-甲苯磺酸衍生物，得到了中等收率的5'-烷基化产物。与此相反，相应的2'-脱氧尿苷衍生物的反应则得到了更高收率的产物。还考察了在2'-脱氧尿苷衍生物的3'位进行类似取代反应的情况。
• Synthesis and Conformation of Nucleoside 5'-S-Thiosulfates
  作者：Andrzej Orzeszko、Anna Niedźwiecka-Komaś、Ryszard Stolarskic、Zygmunt Kazimierczuk

  DOI：10.1515/znb-1998-1015

  日期：1998.10.1

  Abstract Reaction between 5′-bromo-5′-deoxy- (or 5′-tosyl-) nucleosides and sodium thiosulfate gives the respective 5′-S-thiosulfates (nucleoside Bunte salts). Conformation and some physicochemical properties of the new nucleotide analogs are described

  摘要 5'-溴-5'-脱氧-（或5'-甲苯磺酰基-）核苷与硫代硫酸钠反应生成各自的5'-S-硫代硫酸盐（核苷Bunte盐）。描述了新核苷酸类似物的构象和一些物理化学特性
• Reactions of the derivatives of 5-bromopyrimidine nucleosides with sodium azide
  作者：Tadashi Sasaki、Katsumaro Minamoto、Mitsuhiko Kino、Takehisa Mizuno

  DOI：10.1021/jo00869a004

  日期：1976.4
• HAYAKAWA, HIROYUKI;ASHIZAWA, HIROSHI;TANAKA, HIROMICHI;MIYASAKA, TADASHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 38,(1990) N, C. 355-360
  作者：HAYAKAWA, HIROYUKI、ASHIZAWA, HIROSHI、TANAKA, HIROMICHI、MIYASAKA, TADASHI

  DOI：——

  日期：——