1,3-Dimethyl-6-(5-bromo-2-propoxyphenyl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one | 168464-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 1,3-Dimethyl-6-(5-bromo-2-propoxyphenyl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 英文别名: 6-(5-bromo-2-propoxyphenyl)-1,3-dimethyl-5H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
• CAS: 168464-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₇BrN₄O₂
• 分子量: 377.241
• InChiKey: VGHVMBBZWLJKBH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-6-(5-bromo-2-propoxyphenyl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one 在 三苯基膦钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,3-Dimethyl-6-(5-cyano-2-propoxyphenyl)-1,5-dihydro-pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pyrazolopyrimidine Derivatives

  摘要：

  描述了式(I)的吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮衍生物及其盐和溶剂化合物，其中：R¹代表芳基甲基或C₁₋₆烷基，可选择性地取代一个或多个氟原子；R²代表甲基；R³代表C₂₋₄烷基；R⁴代表硝基、氰基、C₁₋₆烷氧基、C(=X)NR⁶R⁷、NR⁸R⁹、(CH₂)mNR¹⁰C(=Y)R¹¹或选择自噻吩基、噻唑基和1,2,4-三唑基的5-成员杂环环，每个环可选择性地取代为C₁₋₄烷基或芳基；或当R¹为芳基甲基或C₁₋₆烷基取代一个或多个氟原子时，R⁴也可以代表氢；R⁵代表氢或C₁₋₆烷基；R⁶代表氢或C₁₋₆烷基；R⁷代表氢、氨基、羟基、C₁₋₆烷基、芳基或芳基C₁₋₄烷基；R⁸代表氢或C₁₋₆烷基；R⁹代表氢、C₁₋₆烷基、SO₂R¹²、CO₂R¹²、C(=NCN)SR¹²或C(=NCN)NR¹³R¹⁴；R¹⁰代表氢或C₁₋₆烷基；R¹¹代表C₁₋₆烷基，可选择性地取代一个或多个卤原子，或R¹¹代表芳基、芳基C₁₋₄烷基、噻吩基、NR¹⁵R¹⁶、CH₂NR¹⁷R¹⁸或R¹⁰和R¹¹一起代表-A(CH₂)n-；R¹²代表C₁₋₆烷基、芳基或芳基C₁₋₄烷基；R¹³代表氢或C₁₋₆烷基；R¹⁴代表氢、C₁₋₆烷基、芳基、芳基C₁₋₄烷基或R¹³和R¹⁴与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉、哌嗪或N-C₁₋₄烷基哌嗪环；R¹⁵代表氢或C₁₋₆烷基或R¹⁰和R¹⁵一起代表-A(CH₂)n-；R¹⁶代表氢、C₁₋₆烷基、芳基、芳基C₁₋₄烷基、CO₂R¹²、CH₂CO₂R¹²或R¹⁵和R¹⁶与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉、哌嗪或N-C₁₋₄烷基哌嗪环；R¹⁷代表氢或C₁₋₆烷基；R¹⁸代表氢、C₁₋₆烷基、芳基、芳基C₁₋₄烷基、COR¹²或R¹⁷和R¹⁸与它们连接的氮原子一起形成吗啡啉、哌嗪或N-C₁₋₄烷基哌嗪环；A代表CH₂或C=O；m代表零或1；n代表1,2或3；X代表S或NH，或当R⁷代表氨基时，X也可以代表O；Y代表O或S；用于治疗。这些化合物是环鸟苷3',5'-单磷酸特异性磷酸二酯酶（cGMP特异性PDE）的有效和选择性抑制剂，并在多种治疗领域中有用，包括治疗心血管疾病。

  公开号：

  EP0636626A1
• 作为产物：
  描述：

  5 -氨基- 1,3-二甲基-4 -腈-1H -吡唑 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 双氧水 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.5h， 生成 1,3-Dimethyl-6-(5-bromo-2-propoxyphenyl)-1,5-dihydropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  一系列6-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶酮的合成及环GMP磷酸二酯酶的抑制活性。

  摘要：

  描述了一系列6-苯基吡唑并[3,4-d]嘧啶酮，它们是cGMP特异性（V型）磷酸二酯酶的特异性抑制剂。评价了酶和细胞活性以及体内口服降压活性。苯环的2位上的正丙氧基是活性所必需的。制备并评估了除2-正丙氧基外在5-位取代的一系列产物。这个职位可以容纳许多无关的团体。氨基衍生物非常有效，但缺乏代谢稳定性。碳连接的小杂环取代提供了高水平的活性和稳定性。细胞活性经常与体内活性相关。在这些化合物中，1,3-二甲基-6（2-丙氧基-5-甲磺酰胺基苯基）-1,5-二氢邻苯二酚[3，

  DOI：

  10.1021/jm950812j