6-fluoro-4-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole | 1577228-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-fluoro-4-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole
• CAS: 1577228-95-5
• 化学式: C₃₃H₂₆FNO₂S
• 分子量: 519.639
• InChiKey: XHBFALMJXFTVMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.05
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 4-甲苯基乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以62%的产率得到6-fluoro-4-(4-methylbenzyl)-3-phenyl-9-tosyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Carbazole Synthesis via Pd/Cu-Cocatalyzed Cross-Coupling/Isomerization of 2-Allyl-3-iodoindoles and Terminal Alkynes

  摘要：

  The Pd/Cu-cocatalyzed one-pot reaction of 2-allyl-3-iodo-1-tosyl-1H-indoles and terminal alkynes afforded carbazoles highly efficiently via sequential carbon carbon coupling, isomerization, cyclization, and aromatization forming a benzene ring. Both Pd and Cu are responsible for the coupling step, while K2CO3 was observed to be critical for the subsequent cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol500119r