N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide | 1334535-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1334535-02-2
• 化学式: C₁₇H₁₇FN₂O₂S
• 分子量: 332.399
• InChiKey: SHRXMRNSWUUHHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 詹氏催化剂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (E)-N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methyl-N-(4-oxopent-2-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  奎宁衍生的伯胺催化的吲哚烯酮对映选择性迈克尔/曼尼希多环化反应

  摘要：

  3's人群：标题反应提供了一个带有三个手性中心的四环核（见方案； Ts = 4-甲苯磺酰基），具有出色的对映选择性和良好的非对映选择性。该反应用于有效构建（+）-克雷西丁胺骨架。

  DOI：

  10.1002/anie.201103937
• 作为产物：
  描述：

  6-氟吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 ammonium acetate 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 N-(2-(6-fluoro-1H-indol-3-yl)ethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Me3SiCl催化色胺和色氨酸衍生物的串联硫氰化/环化

  摘要：

  以Me 3 SiCl为Lewis酸催化剂，N-硫氰酸糖精为亲电子硫氰化源，在温和条件下开发了色胺和色氨酸衍生物的高效无金属串联硫氰化/环化反应。因此，各种 C 3 -SCN 吡咯并二氢吲哚和呋喃二氢吲哚在 30 分钟内以高产率（高达 96%）非对映选择性生产。该协议对于不同的功能组来说是实用且可以容忍的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154534

文献信息

• Rhodium(I)-Catalyzed Cycloisomerization of Nitrogen-Tethered Indoles and Alkylidenecyclopropanes: Convenient Access to Polycyclic Indole Derivatives
  作者：Di-Han Zhang、Xiang-Ying Tang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201302331

  日期：2013.10.4

  At the end of its tether: A new synthetic protocol for the preparation of polycyclic indole derivatives has been developed from a rhodium(I)‐catalyzed cycloisomerization of a nitrogen‐tethered indole and alkylidenecyclopropane, affording the corresponding tetrahydro‐β‐carboline derivatives in moderate to good yields (see scheme). Further transformations give a direct and rapid route to tetracyclic

  束缚的尽头：通过铑（I）催化的氮链吲哚和亚烷基环丙烷的环异构化，开发了一种新的合成多环吲哚衍生物的合成方案，可提供中等程度的相应四氢-β-咔啉衍生物达到高产（参见计划）。进一步的转化通过过渡金属催化为四环化合物提供了直接而快速的途径。
• Bioinspired radical cyclization of tryptamines: synthesis of peroxypyrroloindolenines as potential anti-cancer agents
  作者：Yan Li、Longjie Li、Xunbo Lu、Yulong Bai、Yufan Wang、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1039/c8cc08866g

  日期：——

  Inspired by the heme iron-catalyzed radical insertion of dioxygen to the tryptophan indole ring, herein we utilize alkylperoxy radical species as a coupling partner to trigger a peroxycyclization of readily accessible tryptophan derivatives and enable the first synthesis of peroxypyrroloindolenines.

  受血红素铁催化的二氧自由基插入色氨酸吲哚环的启发，我们在本文中利用烷基过氧自由基物种作为偶联剂，引发容易获得的色氨酸衍生物的过氧环化，首次合成了过氧吡咯吲哚啉。
• Assembly of C3a-Peroxylated Pyrroloindolines via Interrupted Witkop Oxidation
  作者：Xunbo Lu、Yulong Bai、Yan Li、Yufeng Shi、Longjie Li、Yuzhou Wu、Fangrui Zhong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03509

  日期：2018.12.21

  The first synthetically useful interrupted Witkop oxidation has been disclosed through a radical triggered oxidative peroxycyclization of tryptamine derivatives, using a TBAI/TBHP catalytic system. This differs from known tryptophan oxidations, which typically cleave the 2,3-double bond. Upon one-pot reduction, this system renders an easy access to structurally distinct peroxypyrroloindoles, which

  通过使用TBAI / TBHP催化系统对色胺胺衍生物进行自由基触发的氧化过氧环化，已经公开了第一个可用于合成的中断的维特科普氧化反应。这不同于已知的色氨酸氧化，其通常裂解2，3-双键。一锅还原后，该系统可轻松获得结构上不同的过氧吡咯并吲哚，事实证明，过氧吡咯并吲哚在各种下游合成精细工艺中都是有用的前体。
• Remote Ester Groups Switch Selectivity: Diastereodivergent Synthesis of Tetracyclic Spiroindolines
  作者：Jun Zhu、Yong Liang、Lijia Wang、Zhong-Bo Zheng、K. N. Houk、Yong Tang

  DOI：10.1021/ja503117q

  日期：2014.5.14

  Stereocontrol in the synthesis of structurally complex molecules, especially those with all-carbon quaternary stereocenters, remains a challenge. Here, we reported the preparation of a class of tetracyclic cyclopenta-fused spiroindoline skeletons through Cu(II)-catalyzed intramolecular [3 + 2] annulation reactions of donor-acceptor cyclopropanes with indoles. Both cis- and trans-diastereomers of tetracyclic

  结构复杂分子合成中的立体控制，尤其是那些具有全碳四元立体中心的分子，仍然是一个挑战。在这里，我们报道了通过铜（II）催化的供体-受体环丙烷与吲哚的分子内 [3 + 2] 环化反应制备了一类四环环戊二烯稠合螺二氢吲哚骨架。通过改变环丙烷的远程酯基团，可以高选择性地获得四环螺二氢吲哚的顺式和反式非对映异构体。使用 DFT 计算确定了这种立体控制的起源：酯基和芳烃之间的吸引力相互作用有利于反式异构体的产生，而当空间排斥占主导地位时，顺式异构体的形成是首选。
• Organocatalytic asymmetric synthesis of bioactive hexahydropyrrolo[2,3-b]indole-containing tetrasubstituted allenes bearing multiple chiral elements
  作者：Jing-Yi Wang、Shuming Zhang、Xian-Yang Yu、Yu-Hao Wang、Hong-Lin Wan、Shu Zhang、Wei Tan、Feng Shi

  DOI：10.1016/j.tchem.2022.100007

  日期：2022.3