1,4-双(吡啶-4-基乙炔基)苯 | 158525-01-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-双(吡啶-4-基乙炔基)苯
• 英文名称: 1,4-bis(4-pyridylethynyl)benzene
• 英文别名: 1,4-bis(pyridin-4-ylethynyl)benzene；1,4-bis(pyridine-4-ylethynyl)benzene；4-[2-[4-(2-pyridin-4-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyridine
• CAS: 158525-01-0
• 化学式: C₂₀H₁₂N₂
• 分子量: 280.329
• InChiKey: ONNGGLJSLBGWLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-203 °C
• 沸点：
  486.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(吡啶-4-基乙炔基)苯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到1,4-bis(2-(pyridin-4-yl)ethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于α,γ-环肽的自组装分子胶囊

  摘要：

  描述了一种基于 β-折叠自组装环肽的新胶囊，具有识别和释放多个客人的能力。主体结构由两个带有锌卟啉帽的自互补 α,γ-环肽组成，用于选择性识别客体。这两个组件通过两个动态共价键连接。结合力的结合，包括氢键、金属配位和动态腙键，可以可逆地识别长联吡啶客体。对这些配体的亲和力显示出对客体长度的强烈依赖性。可以通过腙水解破坏夹心复合结构来实现封装配体的递送。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10456
• 作为产物：
  描述：

  4-(1',2'-dibromoethyl)pyridine hydrochloride 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride sodium amide 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙醚 、 氨 为溶剂， 反应 55.5h， 生成 1,4-双(吡啶-4-基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 4-ethynylpyridine and its application to the synthesis of linear bipyridyl ligands

  摘要：

  A convenient synthesis of 4-ethynylpyridine, 5, starting from 4-vinylpyridine has been developed. Compound 5 reacts readily with pyridyl- and aryl-iodides to give the linear bidentate ligands 7, 9, and 11 in excellent yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01019-9

文献信息

• Engineering Stacks of Aromatic Rings by the Interpenetration of Self-Assembled Coordination Cages
  作者：Yoshihiro Yamauchi、Michito Yoshizawa、Makoto Fujita

  DOI：10.1021/ja077783+

  日期：2008.5.1

  One-step quantitative self-assembly of aromatic towers consisting of seven to nine discretely stacked aromatic rings is achieved from 25-27 multicomponents via the interpenetration of two identical coordination cages.

  通过两个相同的配位笼的相互渗透，由 25-27 个多组分实现了由 7 到 9 个离散堆叠的芳环组成的芳香塔的一步定量自组装。
• Cytotoxicity and cellular impact of dinuclear organoiridium DNA intercalators and nucleases with long rigid bridging ligands
  作者：Mhd. Ali Nazif、Riccardo Rubbiani、Hamed Alborzinia、Igor Kitanovic、Stefan Wölfl、Ingo Ott、William S. Sheldrick

  DOI：10.1039/c2dt00011c

  日期：——

  MCF-7 breast carcinoma cells was observed for the nucleases 1 and 3, whose IC50 values of 0.61 and 0.49 were much lower than that of 2.2 μM for bis-intercalator 5. Values of 3.8 μM, only slightly higher than that of 5, were recorded for the 5,6-dimethylphenanthroline complexes 4 and 6, whose bridging ligands are identical to those of 3 and 5, respectively. Marked antileukemic activity (IC50 = 6–7 μM) associated

  DNA结合模式和新颖的双核铱（裂解性质III）多吡啶（PP）的复合物[（η 5 -C 5我5）IR（PP）} 2（μ-B）]（CF 3 SO 3）4依赖吡啶二[2,3- a：2'，3'- c ]吩嗪（dppz）配合物1（B =4-[（E）-2-（4-吡啶基）乙烯基]吡啶）和3（B =4-（2-吡啶-4-基乙炔基）吡啶），其阳离子内Ir⋯Ir'距离分别约为13.1和13.3Å。相反，对于5对阳离子，UV / Vis和CD光谱符合稳定的双链嵌入模式（B =1,4-二（2-吡啶-4-基乙炔基）苯），其更长的Ir⋯Ir'距离（20.6Å）使五个芳香族发色团堆叠在其有效平行的dppz配体之间。而在黑暗中1和3均切割了DNA，而复合物5仅显示了光诱导的核酸酶活性。对于核酸酶1和3，观察到对MCF-7乳腺癌细胞具有明显更高的抗增殖活性，其IC 50值为0.61和0.49远低于双嵌入剂5的2.2μM 。5
• Stacking-interaction-induced host–guest chemistry and Borromean rings based on a polypyridyl ligand
  作者：Hai-Ning Zhang、Wen-Xi Gao、Yu-Xin Deng、Yue-Jian Lin、Guo-Xin Jin

  DOI：10.1039/c7cc09448e

  日期：——

  Template-free molecular Borromean rings and open-ended molecular capsules were constructed via precisely controlled stacking interactions.

  无模板分子博罗梅安环和开放式分子胶囊是通过精确控制的堆叠相互作用构建的。
• Structure and Magnetic Studies on a Series of Two-Dimensional Iron(II) Framework Materials with Varying Ligand Characteristics
  作者：Matthew A. D. Roxburgh、Samantha Zaiter、Xina I. B. Hudson、Benjamin R. Mullaney、John E. Clements、Boujemaa Moubaraki、Keith S. Murray、Suzanne M. Neville、Cameron J. Kepert

  DOI：10.1071/ch16586

  日期：——

  the general family [Fe(NCX)2(L)2]·(guest) (L = bis-pyridyl-type bridging ligands; X = S, Se) as an extension of the well-established spin crossover framework (SCOF) family. In all cases, the (4,4)-grid topology is formed by the bridging of octahedral iron(ii) sites in the equatorial plane by bis-pyridyl ligands of varying length, flexibility, and intermolecular interaction capacity. In particular, the

  针对一般的（4,4）网格结构基序，我们准备了7个普通家族中的新配位聚合物[Fe（NCX）2（L）2 ]·（来宾）（L =双吡啶基型桥联配体； X = S，Se）作为完善的自旋交叉框架（SCOF）系列的扩展。在所有情况下，（4,4）-网格拓扑结构是由赤道面中八面体的铁（ii）位点通过长度，柔性和分子间相互作用能力各不相同的双-吡啶基配体桥接而成。特别地，六个配体正-（4-吡啶基）-异烟酰胺（pin），反式-1,2-双（4'-吡啶基）乙烷（tvp），1,2-二溴-1,2-双（4'-吡啶基）乙烷（dbbpe），双（4-吡啶基）-1,2，已经使用了4，5-四嗪（bptz），4，4′-双（吡啶基）乙炔（bpac）和1，4-双（4-吡啶基乙炔基）苯（bpeben）。七种新材料[Fe（NCS）2（pin）2 ]·2（MeCN）（pin-S），[Fe（tvp）2（NCS）2 ]·1/2（tvp）·（CH 3
• Long-range chain orientation in 1-D co-ordination polymers as a function of anions and intermolecular aromatic interactions
  作者：Alexander J. Blake、Gerhard Baum、Neil R. Champness、Simon S. M. Chung、Paul A. Cooke、Dieter Fenske、Andrei N. Khlobystov、Dmitrii A. Lemenovskii、Wan-Sheung Li、Martin Schröder

  DOI：10.1039/b006202m

  日期：——

  The influence of anions and intermolecular aromatic interactions on the orientation of one dimensional silver(I) co-ordination polymers has been studied. Reaction of AgX with 2,7-diazapyrene (diaz) (X = BF4− or NO3−), 1,4-bis(4-pyridyl)butadiyne (pybut) (X = BF4−, NO3−, PF6− or MeCO2−), 4,4′-bipy (X = BF4−) or 1,4-bis(4-pyridylethynyl)phenylene (pyphe) (X = PF6−) afforded products of general formula [Ag(ligand)]X}∞. All of the products have been structurally characterised by single crystal X-ray diffraction confirming that they exist as one-dimensional linear chain co-ordination polymers. The arrangement of the chains with respect to each other in the solid state is discussed and evaluated in terms of the relative co-ordinating ability of the anion used and the tendency of the N-donor ligand to adopt intermolecular aromatic interactions. For the complexes of diaz the overriding force in controlling chain orientation was shown to be π–π interactions between diaz ligands on adjacent chains. In the case of the pybut complexes the most dominant forces were shown to be metal–anion interactions with aromatic π–π interactions and Ag⋯Ag interactions playing a less influential role. In the case of [Ag(pyphe)]PF6}∞ Ag⋯aromatic interactions are important in the overall arrangement of adjacent chains.

  研究了阴离子和分子间芳香相互作用对一维银(I)配合物聚合物取向的影响。将AgX与2,7-二氮杂芘(diaz)(X = BF4^- 或 NO3^-)、1,4-双(4-吡啶基)丁二炔(pybut)(X = BF4^-, NO3^-, PF6^- 或 MeCO2^-)、4,4'-联吡啶(X = BF4^-)或1,4-双(4-吡啶基乙炔基)苯(pyphe)(X = PF6^-)反应，得到了通式为[Ag(配体)]X}∞的产品。通过单晶X射线衍射对所有产品进行了结构表征，确认它们以一维线性链式配位聚合物的形式存在。在固态下，链与链之间的排列根据所用阴离子的相对配位能力和N供体配体形成分子间芳香相互作用的倾向进行了讨论和评估。对于diaz配合物，控制链取向的主导力量被证明是相邻链上的diaz配体之间的π-π相互作用。对于pybut配合物，最主导的力量被证明是金属-阴离子相互作用，而芳香π-π相互作用和Ag⋯Ag相互作用的作用较小。在[Ag(pyphe)]PF6}∞的情况下，Ag⋯芳香相互作用在相邻链的整体排列中很重要。