[7-(4-aminophenyl)-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene]-dioxidoazanium | 84802-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: [7-(4-aminophenyl)-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene]-dioxidoazanium
• CAS: 84802-79-9
• 化学式: C₁₂H₈N₅O₆
• 分子量: 318.225
• InChiKey: MLJAQUXORNQSID-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.01
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  171.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [7-(4-aminophenyl)-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene]-dioxidoazanium 在 anilinium 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 生成 (Z)-7-(4-aminophenyl)-4-(hydroxynitroroylidene)-6-nitro-4,7-dihydrobenzo[c][1,2,5]oxadiazole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  动力学和平衡研究苯胺和某些衍生物对4,6-二硝基苯并呋喃的环境反应性†‡

  摘要：

  苯胺及其衍生物在4,6-二硝基苯并呋喃（DNBF ）的7位反应可能会导致通过氮中心的快速反应而生成阴离子σ加合物。报告了在DMSO中这些反应的平衡常数，并与p K a相关相应的苯胺离子的值。观察到较慢的反应，其中包括在苯胺衍生物的环碳原子上被DNBF亲电取代。报告速率常数。这些反应产生两性离子碳键合的σ-加合物，在过量苯胺的存在下，它们与去质子化形式快速平衡。已经测量了该酸碱过程的平衡常数，并表明带负电荷的DNBF部分相对于氢而言是吸电子的。

  DOI：

  10.1039/a903123e
• 作为产物：
  描述：

  (7-anilino-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene)-dioxidoazanium 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [7-(4-aminophenyl)-6-nitro-1-oxido-7H-2,1,3-benzoxadiazol-1-ium-4-ylidene]-dioxidoazanium
  参考文献：
  名称：

  Ambident aniline reactivity in Meisenheimer complex formation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00346a060

文献信息

• STRAUSS, M. J.;RENFROW, R. A.;BUNCEL, E., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 8, 2473-2474
  作者：STRAUSS, M. J.、RENFROW, R. A.、BUNCEL, E.

  DOI：——

  日期：——
• BUNCEL E.; RENFROW R. A.; STRAUSS M. J., J. ORG. CHEM., 52,(1987) N 4, 488-495
  作者：BUNCEL E.、 RENFROW R. A.、 STRAUSS M. J.

  DOI：——

  日期：——