(E)-N,N-dibenzyl-5-phenylpent-2-enamide | 252667-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-dibenzyl-5-phenylpent-2-enamide
• CAS: 252667-33-7
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: RFHUMKPQGVVKLY-YBFXNURJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-dibenzyl-5-phenylpent-2-enamide 在 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 (R)-1,1'-Bi-2-naphthol 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N,N-dibenzyl-5-phenylpentanamide 、 (3R,4R)-3,4-Diphenethyl-hexanedioic acid bis-dibenzylamide 、 (3R,4R)-3,4-Diphenethyl-hexanedioic acid bis-dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  手性sa（II）配合物诱导的β-单取代丙烯酸酰胺的非对映和对映选择性加氢二聚

  摘要：

  由SmI 2，（R）-BINOL和非手性叔胺制备的手性sa （II）配合物可促进β-单取代丙烯酸酰胺的还原均偶联反应，得到相应的3,4-反式-二取代己二酰胺高对映选择性（高达85％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01551-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基-乙酰胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (E)-N,N-dibenzyl-5-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Z-Selective Synthesis of α,β-Unsaturated Amides with Triphenylsilylacetamides

  摘要：

  With the purpose of developing a method of preparing Z-alpha,beta-unsaturated amides, the Peterson reaction of the (triphenylsilyl)acetamide Ph(3)SiGH(2)COX (1, X = NBn2; 3, X = NMe2) with various aldehydes was examined. The reaction of aromatic aldehydes gave selectivities up to > 97:3. It was found that the selectivity was a function of the electronic nature of the aromatic ring and higher Z selectivity was attained with electron-rich aldehydes. With aliphatic aldehydes selectivities up to 92:8 were achieved, and unlike with analogous phosphorus reagents, less sterically hindered aldehydes gave higher Z selectivity. Also, 3, which has a smaller amide group than 1, tended to give rise to higher selectivity. A comparison with the reaction of trimethylsilyl analogues revealed the significance of the phenyl substituents on the silyl group.

  DOI：

  10.1021/jo0161936