3-溴-5,5-二甲基海因 | 58402-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-溴-5,5-二甲基海因
• 英文名称: 3-bromo-5,5-dimethylhydantoin
• 英文别名: 3-bromo-5,5-dimethyl-imidazolidine-2,4-dione；3-Brom-5,5-dimethyl-hydantoin；3-Brom-5.5-dimethyl-hydantoin；5,5-Dimethyl-3-brom-hydantoin；N-Brom-5,5'-dimethylhydantoin；3-Bromo-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 58402-65-6
• 化学式: C₅H₇BrN₂O₂
• 分子量: 207.027
• InChiKey: LYXHPJRJBIANDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-5,5-二甲基海因 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Some 5,5-Disubstituted-N3-[(2-aryl thiazolidine-4-one-3-yl)amino]hydantoins

  摘要：

  世界卫生组织指出，生活在发展中国家的大多数癫痫患者都无法获得高质量的治疗。 无法获得高质量的治疗。现代抗惊厥药物需求量很大 因为已在使用的化合物会产生不良反应，给治疗带来困难。合成 5,5-二取代-N3-[(2-芳基噻唑烷-4-酮-3-基)氨基]海因的衍生物。 海因核的 N3 位被 4-噻唑烷酮取代，其第 2 位含有 取代，目的是增强抗惊厥效果。 与对照组相比，化合物 5c、5d、5l 和 5r 在剂量为 45 毫克/千克时显示出显著的活性。 在剂量为 45 毫克/千克时，与对照组相比，化合物 5c、5d、5l、5r 具有明显的活性。对结构特征的分析表明，取代对羟基 苯基和肉桂基取代噻唑烷酮环的第 2 位。 噻唑烷酮环的第 2 位取代对羟基苯基和肉桂基。 (5,5-二烷基)/(5-烷基-5-取代苯基)-2,4-咪唑烷二酮骨架中的对氯苯基、对甲氧基苯基取代的噻唑烷酮环的抗惊厥潜能。 合成化合物的抗惊厥潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27282
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基海因 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-溴-5,5-二甲基海因
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Anticonvulsant Activity of Some 5,5-Disubstituted-N3-[(2-aryl thiazolidine-4-one-3-yl)amino]hydantoins

  摘要：

  世界卫生组织指出，生活在发展中国家的大多数癫痫患者都无法获得高质量的治疗。 无法获得高质量的治疗。现代抗惊厥药物需求量很大 因为已在使用的化合物会产生不良反应，给治疗带来困难。合成 5,5-二取代-N3-[(2-芳基噻唑烷-4-酮-3-基)氨基]海因的衍生物。 海因核的 N3 位被 4-噻唑烷酮取代，其第 2 位含有 取代，目的是增强抗惊厥效果。 与对照组相比，化合物 5c、5d、5l 和 5r 在剂量为 45 毫克/千克时显示出显著的活性。 在剂量为 45 毫克/千克时，与对照组相比，化合物 5c、5d、5l、5r 具有明显的活性。对结构特征的分析表明，取代对羟基 苯基和肉桂基取代噻唑烷酮环的第 2 位。 噻唑烷酮环的第 2 位取代对羟基苯基和肉桂基。 (5,5-二烷基)/(5-烷基-5-取代苯基)-2,4-咪唑烷二酮骨架中的对氯苯基、对甲氧基苯基取代的噻唑烷酮环的抗惊厥潜能。 合成化合物的抗惊厥潜力。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2023.27282

文献信息

• Alkyne aminohalogenation enabled by DBU-activated N-haloimides: direct synthesis of halogenated enamines
  作者：Mengru Li、Haiyan Yuan、Baozhong Zhao、Fushun Liang、Jingping Zhang

  DOI：10.1039/c3cc49572h

  日期：——

  Activated by DBU, N-haloimides can be used as both halogen and nitrogen sources to achieve the difunctionalization of terminal alkynes, giving rise to useful halogenated enamines with high efficiency and high regio- and stereoselectivities. The cascade reaction features simple manipulation, mild conditions, a broad substrate scope, readily available reagents, and atom-economy.

  在DBU的活化下，N-卤代酰亚胺可以作为卤素和氮源，实现末端炔烃的双官能化，高效、高区域选择性和高立体选择性地生成有用的卤代烯胺。这种串联反应具有操作简便、条件温和、底物范围广泛、试剂易得和原子经济性等特点。
• Orazi; Meseri, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1949, vol. 37, p. 263,266
  作者：Orazi、Meseri

  DOI：——

  日期：——
• Orazi; Meseri, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1950, vol. 38, p. 5,9
  作者：Orazi、Meseri

  DOI：——

  日期：——
• Orazi; Meseri, Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1949, vol. 37, p. 192,196
  作者：Orazi、Meseri

  DOI：——

  日期：——
• Orazi et al., Anales des la Asociacion Quimica Argentina, 1952, vol. 40, p. 91,97
  作者：Orazi et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图