2'-(phthalimidomethyl)biphenyl-2-acetic acid | 125090-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2'-(phthalimidomethyl)biphenyl-2-acetic acid
• 英文别名: 2-phthalimidomethyl-2'-carboxymethylbiphenyl；2-[2-[2-[(1,3-dioxoisoindol-2-yl)methyl]phenyl]phenyl]acetic acid
• CAS: 125090-31-5
• 化学式: C₂₃H₁₇NO₄
• 分子量: 371.392
• InChiKey: CBCPNUBZSNPSRJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-(phthalimidomethyl)biphenyl-2-acetic acid 在 N-甲基吗啉 、 propylphosphonic anhydride 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-(2'-Aminomethyl-biphenyl-2-yl)-N-((R)-1-hydrazinocarbonyl-ethyl)-acetamide
  参考文献：
  名称：

  含有两个联苯和两个丙氨酸亚基的大环，在溶液中合成和构象

  摘要：

  提出了大环环（--Ala）2的合成和溶液构象。该化合物在环中含有两个丙氨酸和两个新的假氨基酸2-氨基甲基-2'-羧甲基联苯分子。由苯二酸酐经三步得到邻苯二甲酰亚胺保护的衍生物。该化合物与H-AlaOCH 3偶联，所得的“二肽”在叠氮化物偶联至（20％）的条件下二聚。大周期以三种非对映形式存在，和。可以通过HPLC分离。联苯基具有R，S构型的形式具有C 1对称性（）。一维和二维1 H-NMR数据支持联苯基团以正交排列取向的结构。一个丙氨酸是赤道的C 7构象，另一个丙氨酸是一条延伸的肽链的一部分。的形式和以C 2，对称性可能存在在溶液中平衡的结构。NMR数据可以用β-折叠构象以及包含γ-环的弯曲结构来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80135-8
• 作为产物：
  描述：

  联苯酸酐 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 2'-(phthalimidomethyl)biphenyl-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  含有两个联苯和两个丙氨酸亚基的大环，在溶液中合成和构象

  摘要：

  提出了大环环（--Ala）2的合成和溶液构象。该化合物在环中含有两个丙氨酸和两个新的假氨基酸2-氨基甲基-2'-羧甲基联苯分子。由苯二酸酐经三步得到邻苯二甲酰亚胺保护的衍生物。该化合物与H-AlaOCH 3偶联，所得的“二肽”在叠氮化物偶联至（20％）的条件下二聚。大周期以三种非对映形式存在，和。可以通过HPLC分离。联苯基具有R，S构型的形式具有C 1对称性（）。一维和二维1 H-NMR数据支持联苯基团以正交排列取向的结构。一个丙氨酸是赤道的C 7构象，另一个丙氨酸是一条延伸的肽链的一部分。的形式和以C 2，对称性可能存在在溶液中平衡的结构。NMR数据可以用β-折叠构象以及包含γ-环的弯曲结构来解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80135-8

文献信息

• Antiparallel ?-Sheet Conformation in Cyclopeptides Containing a Pseudo-amino Acid with a biphenyl moiety
  作者：Volker Brandmeier、Wolfgang H. B. Sauer、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19940770110

  日期：1994.2.9

  The biphenyl-containing pseudo-amino acids 2′-(aminomethyl)biphenyl-2-carboxylic acid (Abc; 1) and 2′-(aminomethyl)biphenyl-2-acetic acid (Aba; 2) are used as rigid spacers in the backbone of the cyclic peptides cyclo (-Abc-Ala-Phe-Gly-)2 (5), cyclo(-Abc-Ala-Val-Gly-)2 (6), cyclo(-Aba-Gly-Phe-Ala-)2 (7), and cyclo(-Aba-Ala-Phe-Gly-)2(8). Three different interconverting diastereoisomers are found in

  含联苯的假氨基酸2'-（氨基甲基）联苯-2-羧酸（Abc; 1）和2'-（氨基甲基）联苯-2-乙酸（Aba; 2）被用作硬性间隔基环状肽的骨架环（-Abc-Ala-Phe-Gly-）2（5），环（-Abc-Ala-Val-Gly-）2（6），环（-Aba-Gly-Phe-Ala- ）2（7）和环（-Aba-Ala-Phe-Gly-）2（8）。由于联苯单元的阻转异构性，在每种环肽的溶液中发现了三种不同的互变非对映异构体。NMR技术和分子动力学计算可以得出结论，（D 6）DMSO中5（和6）的主要非对映异构体采用β-折叠构象。本发明提出，伪氨基酸1的（- [R）-chirality形式，具有连接的L-氨基酸，相当于β转角的H结合图案（参见d在图4和˚F）。
• BRANDMEIER, VOLKER;FEIGEL, MARTIN, TETRAHEDRON, 45,(1989) N, C. 1365-1376
  作者：BRANDMEIER, VOLKER、FEIGEL, MARTIN

  DOI：——

  日期：——