(2S,3S,6R)-3-(oxan-2-yloxy)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde | 107108-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S,3S,6R)-3-(oxan-2-yloxy)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
• CAS: 107108-76-9
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: NVYHXOIZEDQGCH-RBKKPWLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,6R)-3-(oxan-2-yloxy)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.9h， 生成 {(Z)-2-[(2R,3S,6R)-6-Allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]-1-benzenesulfonyl-vinyl}-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,6R)-6-allyl-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-ylmethyl ester 在 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.03h， 生成 (2S,3S,6R)-3-(oxan-2-yloxy)-6-prop-2-enyl-3,6-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  异源共轭物加成的无环立体控制—4：通过β-螯合作用的抗非定向选择

  摘要：

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90575-7

文献信息

• ISOBE MINORU; ICHIKAWA YOSHIYASU; FUNABASHI YASUNORI; MIO SHIGERU; GOTO T+, TETRAHEDRON, 42,(1986) N 11, 2863-2872
  作者：ISOBE MINORU、 ICHIKAWA YOSHIYASU、 FUNABASHI YASUNORI、 MIO SHIGERU、 GOTO T+

  DOI：——

  日期：——